아이소프렌

아이소프렌(isoprene)

아이소프렌(isoprene) 또는 2-메틸-1,3-뷰타다이엔(2-methyl-1,3-butadiene)은 화학식이 CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂인 일반적인 유기 화합물이다. 아이소프렌의 순수한 형태는 무색의 휘발성 액체이다. 아이소프렌은 불포화 탄화수소이다. 아이소프렌은 많은 식물과 동물(인간 포함)에 의해 생성되며, 아이소프렌의 중합체는 천연 고무의 주성분이다. 1960년에 찰스 그레빌 윌리엄스(Charles Greville Williams)는 천연 고무의 열분해를 통해 아이소프렌을 얻었고, 이를 명명했다. 윌리엄스는 아이소프렌의 실험식이 C₅H₈이라는 것을 정확하게 추론해냈다.

개요

아이소프렌은 천연고무를 구성하는 단위분자 역할을 하는 불포화탄화수소이다. 흔히 산업에서 이용되고 중요한 생물학에 사용되는 재료이다. 과다하게 사용되면 환경에 유해하고 독성이 있다.

오래전부터 천연고무를 구성하고 있는 단위분자로 알려져 있다. 무색의 액체로서 약한 자극적 냄새를 지닌다. 끓는점 34℃, 녹는점 －145.95℃, 비중 0.6808(20℃)이다. 여러 유기용매에 잘 녹는다. 분자 속에 짝이중결합을 가지고 있으므로, 적당한 촉매를 써서 그 자신을 중합시키거나 다른 불포화화합물과 혼성중합시켜 여러 가지 특성을 지닌 합성고무를 얻을 수 있다.

아이소프렌은 천연고무 또는 테레빈유(油)를 열분해시키면 얻을 수 있으며, 공업적으로는 석유분해물인 아이소펜테인을 수소이탈시키거나, 에틸렌과 프로필렌의 반응에 의해 얻은 2-메틸-1-부텐을 수소이탈시켜 얻는다. 이소프렌은 단독으로 중합시켜 천연고무를 합성하거나, 또는 아이소부틸렌과 혼성중합시켜 뷰틸고무를 합성하는 데 쓰인다. 생물계에 널리 분포되어 있는 테르펜류는 아이소프렌을 중합시켜 얻을 수 있는 분자구조를 가지고 있으므로, 아이소프렌의 중합체 또는 유도체로서 볼 수 있으며, 이것을 '아이소프렌법칙'이라고 한다. 이 법칙은 천연유기물의 구조를 결정하는 데 이용된다.

구조 및 성질

아이소프렌의 IUPAC 명은 2-메틸-1,3-뷰타다이엔(2-methylbuta-1,3-diene)이고 무색의 휘발성 액체(끓는점, 34.1 °C)이다. 분자식은 C₅H₈이고 밀도는 0.681 g/cm³이다. 아이소프렌은 두 개의 이중 결합을 가지는 뷰타다이엔 구조로서 고분자화 반응이 쉽게 일어날 수 있어 폴리아이소프렌 고분자의 단량체로 이용된다. 생체 내에서 색소와 아로마, 비타민 및 성호르몬 등 다양한 물질의 기본 구조이며 출발 물질로 이용된다.

아이소프렌 규칙과 터펜

터펜(terpene)은 5개의 탄소 아이소프렌(C₅H₈)이 단위가 되어 특이한 형태로 배열된 유기 화합물로서 아이소프레노이드(isoprenoid)라고도 한다. 터펜은 2개에서 수 천개에 이르는 아이소프렌 단위체를 가지고 있다. 아이소프렌 2개가 모인 가장 작은 터펜을 모노터펜(C₁₀H₁₆)이라 한다, 아이소프렌 단위가 3개인 세스퀴터펜(C₁₅H₂₄), 4개 다이터펜(C₂0H₃₂), 6개 트라이터펜(C₃0H₄₈), 8개 테트라터펜(C₄0H₆₄)이 널리 알려져 있다. 대표적인 천연 물질 가운데 하나인 고무도 n개의 아이소프렌으로 이루어진 폴리아이소프렌이다.

• 모노터펜: 탄소수가 10개인 모노터펜은 장미향의 주성분인 제라니올이 대표적이고, 박하유에서 얻은 멘톨, 레몬초유에서 얻은 시트랄, 레몬과 오렌지유에서 얻은 리모넨 등이 있다. 이 외에도 캄포(장뇌) 및 테레빈유에서 뽑은 파이넨 등이 모노터펜이다.

모노터펜 유도체의 구조: 붉은색 결합은 두 개의 아이소프렌이 연결된 탄소-탄소 결합을 나타낸다. (출처:대한화학회)

• 다이터펜: 고리형과 선형이 존재한다. 분자량이 큰 터펜들은 대부분 고리 화합물로서 비타민 A, 항암제로 유명한 택솔, 지베렐린(식물 호르몬) 등이 있다. 하지만 엽록소의 중요한 전구물질인 파이톨(phytol)이라고 하는 다이터펜은 비고리형 화합물이다. 육각고리를 하나 가지고 있는 다이터펜으로는 비타민 A가 가장 잘 알려져 있다.

다이터펜 비타민 A의 구조 (출처: 대한화학회)

• 트라이터펜: 아이소프렌 6단위, 30개의 탄소로 이루어진 트라이터펜의 대표 화합물은 스쿠알렌(squalene)이다. 천연에서 어류의 간유로부터 얻어지는 선형 비고리 화합물이지만 생체 내에서 나중에 4개의 고리를 가지는 스테로이드의 생합성 전구물질로 이용된다. 스쿠알렌으로부터 5개의 고리를 가지는 트라이터펜이 만들어지는데, 여러 식물에서 흔히 당과 결합하여 발견되는 사포닌이 이 경우에 해당된다.

• 테트라터펜: 토마토의 빨간색 색소인 리코펜(lycopene)이나 당근의 노란색을 띠게 하는 β-카로텐(carotene)과 같은 많은 식물색소들이 테트라터펜 화합물이다. 당근의 β-카로텐은 대칭형 구조이고 불안정하여 체내에서 쉽게 분해되어 비타민 A로 변환된다.

테트라터펜의 하나인 베타-카로텐의 구조 (출처: 대한화학회)

아이소프렌 및 터펜의 생합성

터펜의 생합성 과정은 아이소프렌이 두 개의 인산이 붙어 활성화된 5탄소 전구체 isopentenyl pyrophosphate(IPP)로부터 출발한다. IPP의 생합성은 아세틸-CoA로부터 시작하여 메발론산(mevalonic acid) 및 메발론산 인산 유도체(mevalonyl phosphate)를 거치고 최종적으로 탄소 제거반응으로 5탄소 골격을 갖춘다. IPP는 여러 종류의 효소에 의하여 다이터펜, 트라이터펜, 테트라터펜, 콜레스테롤 등으로 변환된다.

활성화된 아이소프렌 IPP의 생합성 과정(출처: 대한화학회)

자연적인 생성

아이소프렌은 많은 종류의 나무에서 생성(주요 생산자는 참나무속, 사시나무속, 유칼립투스속 식물 및 일부 콩과 식물이다)되고 방출된다. 식물에 의한 연간 아이소프렌의 배출량은 약 6억 미터톤이며, 이 중 절반은 열대 활엽수로부터, 나머지는 주로 관목으로부터 배출된다. 이는 메테인의 배출량과 거의 같으며, 대기로 방출되는 전체 탄화수소의 약 1/3을 차지한다. 낙엽수림에서 아이소프렌은 탄화수소 배출량의 약 80%를 차지한다. 나무에 비해 투입량은 적지만, 조류도 아이소프렌을 생산한다.

식물

아이소프렌은 식물의 엽록체에서 비메발론산 경로(MEP 경로 또는 메틸에리트리톨 4-인산 경로)를 통해 생성된다. 비메발론산 경로의 두 가지 최종 생성물 중 하나인 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)는 아이소프렌 생성효소에 의해 아이소프렌과 피로인산으로 분해된다. 포스미도마이신과 같은 비메발론산 경로를 차단하는 저해제는 아이소프렌의 생성을 차단한다. 아이소프렌의 방출은 온도에 따라 급격히 증가하고 약 40 °C에서 최대가 된다. 이것은 아이소프렌이 식물을 열 스트레스로부터 보호할 수 있다는 가설로 이어졌다. 아이소프렌의 방출은 일부 세균에서도 관찰되며 이는 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)의 비효소적인 분해에서 비롯된 것으로 생각된다.

조절

식물의 아이소프렌 방출은 기질(다이메틸알릴 피로인산)의 가용성과 효소(아이소프렌 생성효소) 활성에 의해 조절된다. 특히 아이소프렌 방출의 빛, CO₂, O₂ 의존성은 기질의 가용성에 의해 조절되는 반면 아이소프렌의 방출의 온도 의존성은 기질 수준과 효소 활성 둘 다에 의해 조절된다.

기타 생물

아이소프렌은 사람의 날숨에서 측정할 수 있는 가장 풍부한 탄화수소이다. 인체에서 아이소프렌의 추정 생산률은 0.15 µmol/(kg·h)로 체중이 70 kg인 사람이 하루에 약 17 mg/일을 생산하는 것에 해당한다. 아이소프렌은 많은 식품에서 낮은 농도로 존재한다. 방선균과 같은 많은 종의 토양 세균 및 해양 세균은 아이소프렌을 분해하고 이를 에너지원으로 사용할 수 있다.

천연 고무의 주성분인 시스-폴리아이소프렌의 화학 구조

생물학적 역할

아이소프렌의 방출은 나무가 비생물학적 스트레스와 싸우는 데 사용하는 메커니즘으로 보인다. 특히 아이소프렌은 중간 정도의 열 스트레스(약 40 °C)로부터 식물을 보호하는 것으로 나타났다. 또한 아이소프렌은 잎 온도의 큰 변동으로부터 식물을 보호할 수 있다. 아이소프렌은 열 스트레스에 반응하여 세포막에 통합되어 세포막을 안정화시키는 데 도움을 준다.

아이소프렌은 또한 활성 산소에 대한 저항성을 부여한다. 아이소프렌을 방출하는 식물에서 배출되는 아이소프렌의 양은 잎의 질량, 잎의 면적, 빛(특히 광합성 유효방사) 및 잎의 온도에 따라 달라진다. 따라서 밤에는 나무 잎에서 아이소프렌이 거의 배출되지 않는 반면, 덥고 맑은 날에는 많은 참나무 종에서 최대 25 μg/(g 건조 잎 중량)/h에까지 이르는 것으로 보인다.

아이소프레노이드

아이소프렌 골격은 테르펜이라고 불리는 천연 생성 화합물에서 찾아볼 수 있지만 아이소프렌 자체에서 생성되는 것은 아니다. 대신 생물학적 시스템에서 아이소프렌 단위의 전구체는 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)과 그 이성질체인 아이소펜테닐 피로인산(IPP)이다. 아이소프렌의 복수형은 종종 테르펜을 지칭하는 데 일반적으로 사용된다.

아이소프레노이드의 예로는 카로틴, 피톨, 레티놀(비타민 A), 토코페롤(비타민 E), 돌리콜, 스쿠알렌이 있다. 헴 A는 아이소프레노이드 꼬리를 가지고 있으며, 동물에서 스테롤의 전구체인 라노스테롤은 스쿠알렌과 아이소프렌으로부터 유도된다. 생물학적 시스템에서 기능성 아이소프렌 단위는 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP) 및 그 이성질체인 아이소펜테닐 피로인산(IPP)이며, 카로티노이드, 퀴논, 라노스테롤 유도체(예: 스테로이드) 및 특정 화합물의 프레닐 사슬(예: 엽록소의 피톨 사슬)과 같은 자연에서 생성되는 아이소프레노이드의 생합성에 사용된다. 아이소프렌은 많은 고세균들의 세포막의 단일층에 사용되며, 다이글리세롤 테트라에터 머리 그룹 사이의 공간을 채운다. 이것은 많은 고세균들이 발견되는 가혹한 환경에 대응할 수 있는 구조적 저항성을 증대시키는 것으로 생각된다.

마찬가지로 천연 고무는 매우 높은 분자량을 가지는 선형 폴리아이소프렌 사슬과 기타 천연 분자들로 구성된다.

대사 중간생성물인 아이소펜테닐 피로인산(IPP), 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP), 제라닐 피로인산(GPP) 및 스쿠알렌을 나타낸 단순화된 버전의 스테로이드 합성 경로. 일부 대사 중간생성물들이 생략되었다.

에어로졸에 대한 영향

방출된 아이소프렌은 수명이 짧은 자유 라디칼(하이드록실 라디칼과 같은) 및 오존에 의해 알데하이드, 하이드로과산화물, 유기 질산염 및 에폭사이드와 같은 다양한 화학종으로 전환되며 이는 물방울로 혼합되어 에어로졸과 연무를 생성하는 데 도움을 준다.

대부분의 전문가들은 아이소프렌의 방출이 에어로졸의 형성에 영향을 미친다는 것을 인정하지만, 아이소프렌이 에어로졸의 형성을 증가시키거나 감소시키는 지에 대한 여부에는 논쟁의 여지가 있다. 아이소프렌이 대기에 미치는 두 번째 주요 영향은 산화 질소(NO_x)가 존재할 때 많은 국가에서 주요 대기 오염 물질 중 하나인 대류권 오존의 형성에 기여한다는 것이다. 아이소프렌 자체는 천연 식물 생성물이기 때문에 일반적으로 오염 물질로 간주되지 않는다. 대류권 오존의 형성은 거의 전적으로 산업 활동에서 배출되는 높은 수준의 NO_x가 존재할 때만 가능하다. 아이소프렌은 낮은 수준의 NO_x에서 반대의 효과를 나타내며 오존의 형성을 억제할 수 있다.

산업적 생산

아이소프렌은 에틸렌 생산의 부산물로서 나프타 또는 석유의 열분해의 부산물로 산업적으로 쉽게 얻을 수 있다. 연간 약 80만톤이 생산된다. 아이소프렌 생산의 약 95%는 천연 고무의 합성 버전인 시스-1,4-폴리아이소프렌을 생산하는 데 사용된다.

천연 고무는 주로 분자량이 100,000~1,000,000 g/mol인 폴리-시스-아이소프렌으로 구성된다. 일반적으로 천연 고무는 단백질, 지방산, 수지 및 무기 물질과 같은 다른 물질들을 몇 퍼센트 포함하고 있다. 구타페르카라고 불리는 일부 천연 고무 공급원은 유사하지만 동일하지는 않은 구조 이성질체인 트랜스-1,4-폴리아이소프렌으로 구성된다.

아이소프렌의 중합반응과 고무의 구조(출처:대한화학회)

폴리아이소프렌 고무

폴리아이소프렌은 아이소프렌 단위체를 많이 포함하고 있는 중합체이다. 가장 잘 알려진 것은 아이소프렌 단위체가 4,000~5,000개가 서로 결합된 천연고무이다. 고무는 자연적으로 발생하는 아이소프렌 (2-메틸-1,3-뷰타다이엔)의 다이엔중합체이며 400여 다양한 식물에서 생산된다. 주요 공급원은 고무나무에서 라텍스라고 하는 원료가 나무 껍질을 통해 분출된다.

천연고무의 이중 결합은 보통 시스-Z 입체 화학을 가지지만 트랜스-E 이성질체인 구타-퍼차(Gutta-percha)도 얻어진다. 구타-퍼차는 예전의 골프공 제조에 사용하였으며 일부 치과 재료로 아직도 사용한다

참고자료

• 〈아이소프렌〉, 《사이트명》
• 〈아이소프렌〉, 《두산백과》
• 〈아이소프렌〉, 《화학백과》
• 〈이소프렌〉, 《생화학백과》

같이 보기

• 천연 고무
• 네오프렌
• 아이소프레노이드
• 단위체

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