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프로필렌
프로필렌(propylene)의 IUPAC 이름은 프로펜(Propene)이며 관용명으로 메틸에틸렌(methylethylene)이라고도 불리는 불포화 탄화수소 유기화합물이다. 이중 결합을 하나 가지고 있으며 분자식은 C₃H₆이고 약한 휘발유 냄새가 나는 기체이다.
액화석유가스로 연료로서 사용되며, 또 중합가솔린의 제조원료로 사용되며 그 외에 석유화학원료로서 아이소프로필알코올 및 이것으로부터 아세톤·프로필렌옥사이드·프로필렌글리콜·알릴알코올·글리세롤·아크릴로나이릴, 또 쿠몰페놀법에 의한 페놀 및 아세톤·도데실벤젠의 제조 등 그 용도가 매우 넓다. 또한 이것을 다수 첨가중합하여 폴리프로필렌을 만들어 합성섬유를 제조하는 것으로 알려져 있다.
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특성
상온에서는 무색 기체로 존재한다. 냄새가 거의 나지 않기 때문에 산업용으로 사용할 때는 냄새를 약간 첨가한다. 분자량은 42.08이다. 끓는점은 -47.6℃, 녹는점은 -185.2℃이며 비중은 0.5139이다. 물에 잘 녹지 않으며 pKa는 25℃에서 1158이다. 가연성이 있으며 발화점은 460℃이다. 기체 상태에서의 밀도는 공기의 평균 밀도에 약 1.5배에 해당한다.
프로필렌은 가연성이 크고 기체 상태에서는 폭발성을 가지기 때문에 취급에 주의를 요한다.
제법
프로필렌은 정유와 천연가스 처리과정에서 나오는 부산물이다. 정유 과정 중에 에틸렌, 프로필렌, 등등의 화합물들은 더 큰 탄화수소의 크래킹 분해로 만들어진다. 프로필렌의 주요 공급원은 에틸렌을 생산하기 위한 나프타 크래킹이지만 다른 제품을 생산하는 정유 크래킹을 통해서도 얻을 수 있다. 프로필렌은 크래킹과 기타 정제 공정에서 얻은 탄화수소 혼합물의 분별 증류에 의해 분리될 수 있는데, 정제 등급의 프로필렌 순도는 약 50~70%이다
올레핀 변환 기술
필립스 트라이올레핀 프로세스(Phillips Triolefin Process)라고도 불리우는 올레핀 변환 기술(Olefin Conversion Technology)로 공업적으로 에틸렌과 2-뷰텐이 프로필렌으로 상호 전환될 수 있다. 레늄과 몰리브데넘 촉매제 하에서 일어나는 올레핀 복분해 반응(olefin metathesis)으로 프로필렌을 90%(질량)의 수율로 얻을 수 있다.1)
탈수소화 반응
프로페인 탈수소화 반응(PDH)에 의해 프로페인으로부터 프로필렌과 부산물인 수소를 얻을 수 있다. 이때 반응수율은 약 85%(몰)이다. 반응 부산물인 수소는 보통 프로페인 탈수소화 반응을 위한 연료로 사용된다. 결과적으로, 수소에 대한 수요가 특별히 있지 않는 한 프로필렌이 유일한 제품이다.
이 방법은 석유/가스 사업으로 프로페인이 매우 풍부한 중동 지역에서 널리 사용되고 있다. 이 지역에서 프로페인 생산량은 국내 수요 뿐 아니라 많은 PDH 프로젝트가 시행될 예정인 중국에도 공급할 수 있을 것으로 기대된다. 그러나 셰일 가스 채굴이 늘면서 미국의 천연 가스 공급량이 크게 증가하였고, 그에 따라 프로페인 가격이 하락하고 있다. 미국의 화학 회사들은 이미 셰일 가스로부터 얻은 저렴한 원료를 이용하기 위해 PDH 공장을 설립할 계획이다.
유체 촉매 크래킹
고강도 유체 촉매 크래킹(FCC, fluid catalytic cracking)은 프로필렌과 다른 저분자 제품의 생산을 극대화하기 위해 전통적인 FCC 기술에 높은 촉매 대 오일 비율, 높은 증기 주입 속도, 더 높은 온도 등의 극심한 반응 조건을 적용한다. 고강도 FCC 장치에서는 보통 가스 오일(파라핀)과 잔류물이 주입되고, 공급 원료의 약 20~25%(몰) 수율로 프로필렌을 생산하고, 이 보다 더 많은 양의 자동차용 가솔린과 증류 부산물을 생산한다.
바이오 제조법
몇몇 회사들은 유전공학적 효소를 이용한 바이오 제조방법을 연구해 왔다. 발효의 시작 물질은 설탕이어도 되고 석유화학 물질이어도 된다.
용도
프로필렌은 석유화학 산업에서 에틸렌에 이어 두 번째로 중요한 출발 제품으로 다양한 제품의 원료로 사용된다. 플라스틱 폴리프로필렌의 제조가 모든 수요의 거의 3분의 2를 차지한다. 폴리프로필렌은 필름, 섬유, 용기, 포장, 마개 등의 최종 용도로 사용된다.
프로필렌은 아이소프로판올, 프로필렌 옥사이드, 아크릴로나이트릴, 에피클로로하이드린, 큐민(이소프로필벤젠), 뷰티르알데하이드, 아크릴산 등 중요한 화학 물질의 생산에도 사용된다.
2013년에는 전 세계적으로 약 8,500만 톤의 프로필렌이 다른 제품으로 가공되었다. 아크릴산의 공업적 생산에는 프로필렌의 촉매에 의한 부분 산화 반응이 관여한다. 산업 및 작업장에서 프로필렌은 산소 용접 및 절단, 땜질, 구부리기 위한 금속의 가열 시 아세틸렌의 대체 연료로도 사용된다.
반응
프로필렌은 다른 알켄과 마찬가지로 실온에서 비교적 쉽게 첨가 반응을 일으킨다. 예를 들면 1) 중합반응, 2) 산화반응, 3) 수소 첨가, 할로젠 첨가, 및 할로젠-수소 첨가반응, 4) 알킬화 반응, 5) 물 첨가반응, 6) 소중합체화반응, 7) 수소 폼일 첨가반응, 등이 프로필렌의 반응이다.
안전
산불, 담배 연기, 자동차 및 항공기 배기가스에서 나오는 물질 중에 프로필렌이 포함되어 있다. 휘발성 유기화합물(VOC)로 간주되고 있고 배출량을 많은 정부가 규제하고 있다. 그러나, 반감기가 상대적으로 짧으므로 생체 내 누적은 일어나지 않는다고 여겨진다.
프로필렌은 흡입으로 인한 급성 독성은 낮은 수준이다. 가스의 흡입은 마취 효과를 일으킬 수 있고 매우 높은 농도에서는 의식을 잃을 수 있다. 그러나 인간이 질식되는 정도는 불이 붙는 수준보다 약 10배(23%) 이상 높다.
보관 및 취급
프로필렌은 휘발성과 인화성이 있으므로 가스 취급 시 화재 위험을 방지하기 위한 예방 조치를 취해야 한다. 프로필렌이 점화 가능성이 있는 장비에 들어 있을 때, 이 장비는 적재, 하역, 연결 또는 분리 중에 전원 공급을 중단하여야 한다. 비록 상온에서 승인된 용기 안에 가스로 안전하게 저장하는 것도 가능하지만 프로필렌은 일반적으로 고압 하에서 액체로 저장한다.
참고자료
같이 보기
