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유기화학
유기화학(有機化學, organic chemistry)은 유기 화합물의 구조나 특성, 제법 및 응용 등을 연구하는 화학의 한 분야이다.
원래는 살아있는 생명체에 의해 만들어진 물질(유기물)을 연구하는 학문으로 정의되었으나, 1828년 프리드리히 뵐러가 무기물인 사이안산 암모늄으로부터 요소를 합성하여 유기 화합물이 생명체에 의해서 뿐만 아니라 실험실에서도 만들어질 수 있음이 알려진 이후로는 탄소를 포함하는 화합물을 연구하는 학문으로 재정의되었다. 유기화학에서의 유기 화합물은 일반적으로 탄소를 포함하고 있는 화합물을 지칭한다.
개요
유기화학이란 탄소를 주성분으로 하는 화합물에 대한 결합, 구조적 특성 및 물리화학(物理化學, physical chemistry)적 성질간의 상관관계를 연구하는 학문이다.
1790년 토르베른 올로프 베리만(Torbern Olof Bergman, 1735∼1784)은 최초로 무기물체와 유기물체에 대하여 언급하였고, 1806년 옌스 야코프 베르셀리우스(Jöns Jacob Berzelius, 1779∼1848)는 최초로 유기화학이라는 용어를 사용하였다. 유기물체에 대한 지식이 늘어감에 따라 그것들로부터 자연계에 존재하지 않는 물질을 만들어내면서 유기화학이라는 말은 점점 탄소화합물의 화학이라는 말과 같은 말이 되어 갔다.
유기화학의 주요 관심사는 천연에서 산출되는 탄소화합물을 분리 정제하고 그 구조를 연구하는 데 있다. 천연 유기체에서 미량 존재하는 순수한 천연물을 분리하는 것은 매우 어렵지만 일단 순수한 형태로 분리되면 현대의 분석기술을 이용하여 1μg 정도만으로도 물질의 세부구조를 확인할 수 있다. 일단 작용기가 어떠한 특성을 갖고 있는지 밝혀지면 원하는 성질을 가진 새로운 분자를 고안하고 합성할 수 있는데 천연물들을 유기체에서 수집 정제하는 것보다 합성하는 것이 훨씬 쉽다. 비타민C 같은 물질은 매년 수 톤씩 합성되고 있다. 이와 같이 목적하는 기능을 발휘하는 화합물을 합성하기 위해서는 각 원자들이 정확한 순서와 3차원 구조로 배열되어야만 하는데 수많은 가능성 가운데 오직 하나만이 천연에서 산출되는 분자와 동일한 배열을 갖는다.
유기화합물의 모양에 따른 화합물을 분류해보면 파라핀, 왁스 및 올레핀과 같은 사슬 형태의 구조를 갖는 화합물과 가지를 가진 형태의 구조를 갖는 화합물 그리고 고리 형태의 구조를 갖는 화합물들로 나눌 수 있으며 탄소 사이의 결합 구조에 따라서 이중결합이 있으면서 고리 형태를 이루는 방향족 화합물들로 구분할 수 있다. 이러한 방향족 화합물에 다양한 작용기들이 붙거나 탄소와 수소 이외의 다양한 원소들이 결합되면 그 물리화학적 성질들이 다르게 나타나게 된다. 또한 반복적인 탄소화합물의 결합으로 거대 분자를 이룰 수 있으며 이러한 고분자 물질은 우리 생활에서 다양하게 활용되고 있다. 천연 고분자로 단백질과 셀룰로오스 등이 있으며 다양한 플라스틱 제품 및 합성섬유 등으로 활용되고 있다.
역사와 발전단계
어떤 특정한 동물성 및 식물성 물질 등이 병을 낫게 하는 힘을 가지고 있다는 것이 알려지면서 천연물질의 알짜 성분을 농축시키는 방법이 고안되었고, 이와 같이 얻은 물질이 의료 및 산업계에 원료로 사용되어 왔다. 유럽에서 12세기에 증류에 의해서 꽤 순수한 상태로 최초로 얻어진 화합물은 알코올(에탄올)이었다. 중국에서는 그보다도 수세기 전에 에탄올의 증류에 의해서 또는 묽은 용액을 얼려서 물을 제거하는 방법으로 얻어졌다.
화학사에서 지속되어온 이론 중 생기론은 유기화합물은 살아있는 식물이나 동물에만 존재하는 생기를 통해서만 생성될 수 있다는 이론이었는데, 1828년 프리드리히 뵐러(Friedrich Wöhler, 1800∼1882)가 요소(urea)를 만들면서 타파되었다. 프리드리히 뵐러(Friedrich Wöhler)는 시안산은과 염화암모늄을 반응시켜서 시안산암모늄을 합성하려고 하였고 용액을 건조시키는 동안에 시안산암모늄은 요소로 전환되었다.
19세기 초반에 알려진 유기물질의 수가 크게 증가함에 따라 새로운 화합물의 조성을 알아내기 위해 사용되는 원소의 정량분석 기술도 발달하게 되었다. 탄소와 수소를 분석하는 방법이 앙투안 로랑 라부아지에(Antonie Laurent Lavoisier, 1743∼1794)에 의해서 개발되었다. 그는 유기물질을 공기 중이나 산소 중에서 태우고 생성된 이산화탄소와 물을 모아서 무게를 측정하였다. 유스투스 프리에르 폰 리비히(Justus Frieherr von Liebig, 1803∼1873)는 화합물의 탄소와 수소 합량을 측정하는 기술을 완성하였을 뿐 아니라 황과 할로젠들의 정량분석 방법도 고안하였다.
장 밥티스트 안드레 뒤마(Jean Baptiste Andre Dumas, 1800∼1884)는 질소를 정확하게 분석하는 방법을 도입하였다. 유기화합물의 산소함량은 원소에 존재하는 다른 모든 원소들의 백분율의 합과 백퍼센트 사이의 차이 값으로 구하였다.
라디칼의 개념은 1815년 시아노겐, 시안화수소, 시안산염을 연구하던 요셉 루이스 게이뤼삭(Joseph Louis Gay-Lussac, 1778∼1850)에 의하여 확장되었다. 그는 시안화수소가 일련의 반응들에서 계속 유지되고 그 성질도 염소나 요오드와 약간 비슷하다는 것을 발견하였다. 시안화수소를 시안화라디칼이라고 불렀는데 이후 라디칼이라는 말은 특별히 안정한 원자단을 나타내게 되었다.
뒤마는 라디칼이라는 말을 사용하지 않았지만 이 용어는 1832년 유스투스 프리에르 폰 리비히(Justus Frieherr von Liebig)와 프리드리히 뵐러(Friedrich Wöhler)가 발표한 유명한 연구논문들에서 사용되었다. 그들은 아몬드의 기름(벤즈알데히드)을 분리하고 이것을 염화벤조일과 벤조산을 비롯한 몇 가지 화합물로 전환하였다. 모든 화합물을 분석한 결과 공통인 원자단이 존재한다는 것이 밝혀졌고 그들은 그것을 벤조일라디칼이라고 불렀다. 치환에 대한 연구는 그다음에 장 밥티스트 안드레 뒤마(Jean Baptiste Andre Dumas)의 제자이던 아우구스 로랑(August Laurent, 1808∼1853)이 하게 되었다. 그는 염화된 생성물의 성질들이 출발 물질의 성질들과 크게 다르지 않다는 사실에 주목하였다. 그리고 그는 탄소를 포함하는 다른 원자들도 치환될 수 있다고 주장하였다.
유기화합물에 대한 지식이 증가함에 따라 화학자들은 유기화합물들의 구조식을 제안하기 시작하였다. 러시아의 알렉산드르 미히로비치 부틀레로프(Alexander Mikhilovich Butlerov, 1828∼1886)는 분자의 모든 성질이 분자가 포함하고 있는 원자들과 그것들이 배열된 방법에서 유도된다는 구조설을 옹호하고, 화학적 성질들이 화학적 구조에 따른다는 일반화된 법칙이 만들어진다면 이 화학식은 이런 성질을 모두 나타낼 것이라고 주장하였다.
불포화 지방족 탄화수소들은 구조와 결합에 대한 독창적인 제안을 한 사람은 프리드리히 아우구스투스 케쿨레 폰슈트라도니츠(Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829∼1896)로, 벤젠을 간단한 육각형을 이용하여 나타냈으며 모형의 그림에는 단일결합과 이중결합을 교대로 나타내었다. 그는 벤젠 분자의 원자들이 빠르게 진동하면서 이웃의 원자들과 충돌하고 있다고 하였으며 이는 오늘날의 공명 개념의 전조로 생각될 수 있다.
유기화합물에 대한 이론적 연구는 전자론적 반응 기구, 촉매 효과, 반응 활성의 차이 등을 연구하는 새로운 분야로 발전하게 되었다.
길버트 뉴턴 루이스(Gilbert Newton Lewis, 1875∼1946)는 화학결합에서 두 원자가 전자를 쌍으로 공유한다는 공유결합 개념을 제시한 화학자이다. 동일 원자 또는 분자들 사이에 이루어진 결합은 균등하게 공유되어 있는데, 대부분의 많은 화합물에서는 그 결합의 공유가 불균등하므로 극성을 가지게 되고 따라서 쌍극자 모멘트를 가지고 있다고 설명하였다.
1934년 영국의 크리스토퍼 켈크 인골드(Christopher Kelk Ingold, 1893∼1970)는 유기화학 반응을 몇 가지 형으로 분류하였는데, 친핵성 치환반응, 친전자성 치환반응 등으로 전자밀도의 크기에 따라 유기화학반응이 선택적으로 일어난다고 주장하였다. 그는 전자밀도의 통계적 분포, 양자화 상태(quantized states), 공명에너지 등을 설명하기 위해 양자역학(量子力學, quantum chemistry)도 응용하였다. 크리스토퍼 켈크 인골드(Christopher Kelk Ingold)는 유도효과(induced effect)와 전자호변이성 효과(tautomeric effect) 등과 같은 개념을 도입하고, 전자밀도의 차이가 원인이 되는 정적 효과(permanent effect) 외에 이것이 반응 동력학적 분극(dynamic polarization)을 일으키는 것을 밝혔다.
또한 그는 이중, 삼중 결합에 대해 전자호변이성 효과도 관찰하였다. 이로써, 어떤 원자는 불포화 결합으로부터 전자를 흡인하는 경향을 가지는 것을 알게 되었고 또 어떤 원자에서는 고립 전자대를 방출하여 다중결합을 형성하는 경향도 알게 되었다. 이와 같은 원리로 벤젠고리의 수산기나 아미노기는 오르토, 파라 배향성을 가지는 것도 무난히 설명할 수 있었다. 크리스토퍼 켈크 인골드(Christopher Kelk Ingold)는 전자를 주는 시약을 친핵 시약(nucleophilic), 전자를 받는 시약을 친전자 시약(electrolphilic)이라고 명명하였다. 이 무렵 라이너스 칼 폴링(Linus Carl Pauling, 1901∼1994)도 중요한 역할을 하였는데, 유기물의 극성, 전자 친화, 전기음성도와 같은 정성적 개념을 전자를 이용한 화학결합으로 설명하였다.
1880년경에 모지스 곰버그(Moses Gomberg, 1866∼1947)는 트리페닐메틸 라디칼을 처음 발견하면서 자유라디칼에 관한 연구를 시작하였고, 이것은 아주 쉽게 산소와 할로젠과도 반응한다는 것을 알아내었다. 이어서 1950년경부터는 시카고 대학의 모리스 셀리그 카라슈(Morris Selig Kharasch, 1895∼1957), 존 홉킨스 대학의 프랜시스 오언 라이스(Francis Owen Rice, 1890∼미상), 뮬하임 대학의 카를 치글러(Karl Ziegler, 1898∼1973) 등이 다양한 자유라디칼 유기합성의 반응 기구에 대해 연구를 진행하였다.
최근의 유기합성의 새로운 접근 방법을 시도한 사람은 일라이어스 제임스 코리(Elias James Corey, 1928∼)이다. 그는 반응 경로를 추정하기 위해 먼저 출발 구조를 찾아내고 목표 분자로 가는 경로를 고안하였다. 일라이어스 제임스 코리(Elias James Corey)의 방법은 목표 분자로부터 쉽게 얻을 수 있는 선구물질이 생성될 때까지 반응을 거꾸로 진행하는 것이다. 이 역합성(retrosyntheic) 방법은 가능한 선구물질들 중에서 합성 경로의 화합물로 더 쉽게 갈 수 있는 것이 어느 것인지를 결정하는 것으로, 전체 반응 경로 중 제일 빠르고 안정한 경로로 진행되는 것을 의미한다. 이러한 방법은 컴퓨터의 발전으로 분자의 구조를 3차원 이미지로 그려낼 수 있었으며 많은 유기 화합 반응에 대한 데이터베이스를 갖고 있었기 때문에 가능하였다.
구조 분석 및 구조 결정
주어진 화합물의 구조를 분석하는 것은 유기화학에서 필수적이다. 이를 위해 여러 가지 분석 기법들이 동원되는데, 기본적으로 NMR, IR, Mass Spectrometry Data 등이 필요하며 기타 특성으로 고체 화합물의 경우 녹는점을 측정하며 UV-vis data를 통해 분자 내 발색단에 대한 정보를 얻을 수 있다. 광학 활성인 화합물의 경우 비선광도(specific rotation)나 CD spectrum 등의 자료가 필요하다. 추가적인 구조 분석 자료로 고체 시료의 경우 X-ray crystallography data가 이용된다.
명명법
유기 화합물의 이름은 규칙을 논리적으로 따라 계통명으로 명명되거나, 다양한 전통을 따라 관용명으로 주어진다. 계통명은 IUPAC의 권고로 규정되어 이루어진다. 계통 명명법은 분자 안의 모체 화합물 구조의 이름으로 시작한다. 이때 이러한 모체 화합물의 이름은 접두사, 접미사, 숫자로 수정된다. 수백만의 유기 화합물이 알려져 있는 상황에서 계통명을 체계적으로 이용하는 것은 부담이 되는 일이다. 그러므로 IUPAC 권고는 복잡한 분자들이 아닌 단순한 화합물에 따라가려고 한다. 계통명을 이용하려면 모체 화합물 구조의 이름과 그 구조들을 이해하여야 한다. 모체 구조에는 탄화수소, 복소환식 화합물, 또 그에 따른 단작용하는 파생물을 포함한다.
관용명은 적어도 유기 화학자들에게 더 단순하고 애매함이 없다. 관용명은 화합물의 구조를 가리키지 않는다. 관용명은 대부분의 천연 상품을 포함하는 복잡한 분자들에 쓰이는 것이 일반적이다. 그러므로 비공식적으로 이름이 붙은 리세르그산 디에틸아미드라는 이름은 조직적으로 이름을 붙이면 (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] quinoline-9-carboxamide가 된다.
특징
'탄소' 기반 화합물의 화학이지만 어째서인지 정작 홑원소 물질 상태의 탄소(탄소 동소체)나, 탄소와 금속이 결합한 '합금' 같은 것은 다루지 않는다. 한편, 20세기 이후 유기합성에서 Grubbs' catalyst[5]등 유기금속시약의 중요도가 많이 높아졌다. 근데 여긴 무기화학의 영역이라고 볼 수도 있다. 탄소-수소 결합을 기준으로 보자니 '요소' 같이 흔히 유기화합물로 여기는 것도 무기 화합물이 되어 버린다. 사실, 유기화합물과 무기화합물은 근본적인 차이가 없다. '유기화학'이라는 말의 유래가 유래이니만큼 그냥 대학 유기화학 교재에 나오는 내용이 유기화학이라고 믿는 것이 가장 마음 편할 듯하다.
'유기(organic)'란 말은 과거 1850년대 이전에 생물을 구성하는 물질(대부분 탄소 화합물)과 나머지 무생물을 구성하는 물질 간에는 근본적인 차이가 있다는 활력론적인 인식의 흔적이다. 유기화학은 원래 생명체 내에서 일어나는 물질 및 그의 화학 반응에 관한 학문, 즉 생화학에 가까운 학문이었다. 이후 비누로부터 지방산 만들기, 무기화합물로부터 요소 만들기 등에 성공하면서 생명체 내의 물질이 생명체 밖에도 존재하며 인공적으로 합성할 수 있다는 것을 알게 되었고 케쿨레가 유기화학의 기초개념을 정립하면서 유기화학은 모든 탄소 화합물 및 유도체의 특성과 변환, 합성에 대한 학문이 되었다. 우리가 유기화합물을 특징짓는 것에 대해 확실하게 말할 수 있는 사실은 유기화합물들이 탄소로 이루어져 있다는 것 뿐이다. 정작 무기화합물 중에도 탄소를 가지고 있는 것들이 많기는 하지만.
'탄소'를 중심으로 한 거니까 탄소 하나만 배우면 되어서 별 거 없겠지... 싶지만 하필 이 녀석이 주기율표상에서 딱 적절한 위치에 있어 탄소 원자들끼리, 혹은 다른 비금속 원소와 공유 결합을 이뤄 긴 체인을 형성하는 특별한 능력이 있다. 근처로 한 칸만 움직여서 규소나 질소만 봐도 오비탈이 너무 펑퍼짐하거나 전기 음성도가 너무 높거나 하여 단일 원소만으로 안정한 체인 구조를 이룰 수 없다. 덕분에 탄소 하나만 기반으로 해서 온갖 화합물을 만들 수 있다.
20세기 석유 화학과 '고분자' 화학, 생화학, 식품 화학 등의 발달에 크게 기여한 분야이다. 생물 분자의 대부분이 유기물이고 현재까지 연구된 생리 활성 물질도 대부분 유기물이므로 생물학, 약학, 의학에 대한 기초 학문의 역할을 한다. 따라서 화학 중에서 수요가 가장 많은 분야 중 하나이다.
유기화학에서는 각각의 원소 보다 두서너 개의 원자가 공유 결합으로 연결된 기능적 단위인 작용기(functional group)가 중요하다.
유기 화학과 관련된 제품
주위를 돌아보면 유기 화학과 관련된 제품을 손쉽게 발견할 수 있다. 우리가 입고 있는 옷에 사용된 옷감 원료는 면, 삼베와 같은 천연 원료이든 나일론 또는 폴리에스터와 같은 고분자 원료이든 모두 탄소를 포함한 화합물로 만들어져 있다. 그리고 옷에 아름다운 색을 내는 염료도 탄소를 포함한 것들이 많다. 신발에서도 천연 또는 인공 고무가 사용되고 스마트폰의 OLED 디스플레이, 비누, 샴푸, 화장품, 몸이 아플 때 사용한 두통약, 해열제, 항생제 등의 의약품, 독감 백신, 비료, 살충제, 제초제 등과 같은 농업 계통 화합물들, 학교 또는 직장에 출퇴근 시 탑승하는 차의 차량 연료 등은 모두 탄소가 포함된 유기 화합물이다. 이렇게 유기 화학과 관련한 제품들이 없다면 현대인들의 생활은 곧바로 원시 시대로 돌아갈 것이다.
연구영역
지금까지 알려진 대부분의 화합물의 95% 이상이 탄소의 화합물이며 오늘날 화학자 중 절반 이상이 자신들을 유기화학자로 분류하고 있다. 지구상 생명의 기원인 메탄가스에서부터 단백질과 DNA 등과 같은 탄소화합물은 지구상에 있는 모든 생명체들의 중심이 되는 물질로 다양한 기능을 발휘하고 있으며, 우리 몸속의 모든 반응의 촉매로 작용하는 효소 역시 모두 탄소화합물로 되어 있다. 탄소화합물은 우리가 숨 쉬는 공기와 함께 생명을 유지하는 에너지를 공급해준다.
과학으로써의 유기화학은 물질의 합성과 반응에 대한 이해를 목적으로 주로 반응 메커니즘을 규명하고 입체적인 특성과 활성과의 관계를 밝히며 분자 및 원자 수준에서 첨가되거나 치환되는 화합물들에 대한 법칙에 대한 연구로부터 발전되었다.
유기화학 공업이 세계경제의 주된 역을 담당하면서 유기화학의 연구영역은 전 화학 분야에 걸쳐서 광범위하게 활용되고 있다. 의학(醫學, medical science), 약학(藥學, pharmacology)이나 생화학(生化學, biochemistry), 석유화학(石油化學, petrochemistry) 및 정밀화학(精密化學, precision chemistry)에 이르기 까지 많은 산업 분야에서 기본적인 학문으로 연구되고 있다.
과거 공업적 공정의 대부분은 유기화학반응이기 때문에 대부분의 기업 연구소 등에서 유기화학자들의 연구 결과에 크게 의존하였으며, 앞으로도 첨단소재의 개발 및 응용에 있어서 그 연구영역이 복합적이며 다양하게 변화될 것이다.
유기화학반응 측면에서 첨가반응, 축합반응, 치환반응, 제거반응, 고리화반응, 산화환원반응과 같은 탄소화합물의 다양한 반응 메커니즘을 규명하는 연구가 이미 수많은 연구자들에 의해서 진행되었으며, 이러한 화학반응 연구와 더불어 화합물의 구조 및 이성질체에 대한 연구 및 새로운 유기물을 합성하고 물성과의 상관관계를 해석하는 분야에서 많은 연구가 진행되고 있다.
이러한 유기화학적 연구를 기반으로 고분자화학(高分子化學, polymer chemistry), 물리유기화학(物理有機化學, physical organic chemistry), 생물유기화학(生物有機化學, bioorganic chemistry), 생화학(生化學, biochemistry), 유기금속화학(有機金屬化學, organometallic chemistry), 의약화학(醫藥化學, medicinal chemistry) 및 화학생물학(化學生物學, chemical biology) 등의 연구 분야로 확대되고 있다.
참고자료
같이 보기
