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2024년 11월 22일 (금) 10:08 판
지방산(脂肪酸, Fatty acid)은 탄소 원자가 사슬 모양으로 연결된 카복실산을 통틀어 이르는 말이다. 폼산, 아세트산 따위의 포화 지방산과 아크릴산, 크로톤산 따위의 불포화 지방산으로 나뉜다.
목차
개요
지방산은 화학, 특히 생화학에서 포화 또는 불포화된 긴 지방족 사슬을 가지고 있는 카복실산이다. 자연적으로 생성되는 대부분의 지방산들은 4~28개까지의 짝수 개의 탄소 원자들로 구성된 가지가 없는 사슬을 가지고 있다. 지방산은 일반적으로 생물에서 단독으로 존재하기 보다는 트라이글리세라이드, 인지질, 콜레스테릴 에스터의 3가지 주요 부류의 에스터의 형태로 주로 존재한다. 이러한 에스터 형태에서 지방산은 동물에서 중요한 에너지원이며, 세포에서 중요한 구조적 구성 성분이다. 지방산의 개념은 미셸 외젠 슈브뢰이에 의해 도입되었지만, 처음에는 "acid fat"과 "oily acid"라는 몇 가지 변형 용어를 사용했다.[1]
상세
지방산(脂肪酸, fatty acid)은 지방의 주 구성원으로, 글리세롤(글리세린)로 지방산을 연결한 것이 지방이다. 지방산은 지방족 사슬을 가진 카복실산이다. 자연 상태에서 생성되는 대부분의 지방산은 4~36개 정도의 짝수개 탄소를 가지며, 이들은 탄소 사슬을 이룬다. 지방산은 보통 중성지방이 분해되어 생성된다. 비누는 이것을 이용한 것이다.
지방산은 동물의 중요한 에너지원인데, 대사 과정을 거치면 많은 양의 ATP를 내놓기 때문이다. 특히 혈액 속의 지방산은 유리 지방산이라고 하며, 이는 지방 세포에 저장되어 있는 중성지방이 분해되어 지방산의 상태로 혈액에 포함된 것이다. 유리 지방산은 근육이나 기타 신진대사의 에너지 원의 하나로 활용되며, 그중에서도 심장근과 골격근은 지방산을 선호한다. 다만, 뇌는 지방산을 직접적으로 에너지원으로 사용 하지는 못하고 포도당과 지방을 분해 하여 생성한 케톤체, 이 두 가지를 에너지원으로 사용한다.
지방산은 크게 탄소 결합 형태에 따라 구분된다. 사슬에 이중 결합이 있는 지방산을 불포화 지방산이라 하며, 반대로 이중결합이 없는 지방산은 포화 지방산이라 한다. 포화 지방산은 탄소가 가진 결합이 낭비(이중결합) 없이 모두 수소 원자와 결합하는 데 사용되어 있다. 따라서 수소가 최대치로 포함되어 있고, 그것을 포화라 보고 포화 지방산이라 하는 것이다. 불포화 지방산은 탄소 간에 하나 이상의 이중결합이 있고, 이 결합은 수소와의 결합에 사용되었을 수도 있었기에, 다시 말해 수소가 최대치로 결합된 것이 아니기에 불포화 지방산이라 부른다. 수소 첨가 공정을 통해 불포화 지방산에 수소를 더 집어넣기도 한다. 이 과정에서 생기는 게 후술할 트랜스지방산이다.
한편 탄소 사슬의 길이에 따라 단쇄지방산, 중쇄지방산, 장쇄지방산으로 나눌 수도 있다. 포화 지방산을 기준으로, 단쇄지방산(짧은사슬지방산, short chain fatty acid, SCFA)은 탄소 2~5개, 중쇄지방산(중간사슬지방산, middle chain fatty acid, MCFA)는 탄소 6~12개, 장쇄지방산(긴사슬지방산, long chain fatty acid, LCFA)은 탄소 13개 이상으로 이루어졌다. 교재나 논문, 가르쳐주는 교수마다 기준이 조금씩 다르다. 이 중 단쇄지방산은 휘발성이 커 휘발성지방산(volatile fatty acid, VFA)이라고도 불린다.[2]
종류
지방산의 길이
지방산은 길이에 따라 다르며, 짧거나 긴 것으로 분류된다.
- 짧은사슬 지방산은 5개 이하의 탄소로 구성된 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산(예: 뷰티르산)이다.
- 중간사슬 지방산은 6~12개의 탄소로 구성된 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산이며, 중간사슬 지방산은 중간사슬 트라이글리세라이드를 형성할 수 있다.
- 긴사슬 지방산은 13~21개의 탄소로 구성된 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산이다.
- 매우 긴사슬 지방산은 22개 이상의 탄소로 구성된 지방족 꼬리를 가지고 있는 지방산이다.[1]
불포화 지방산
탄소간에 이중결합이 있는 지방산을 말한다. 불포화 지방산은 이중결합의 수에 따라 다시 나눠져서, 이중결합이 하나면 단가 불포화 지방산, 이중결합이 2개 이상이면 다가 불포화 지방산이라 한다.
단백질의 기본 성분인 아미노산에 필수 아미노산이 있듯이 지방산에도 필수 지방산이 있는데, 이는 인체가 필요로 하는 만큼을 만들어낼 수 없는 지방산을 뜻하며 스스로 만들지 못하니 먹어서 보충할 수밖에 없다. 필수 지방산은 불포화 지방산의 일종이다. 두 종류가 있는데, 리놀레산(linoleic acid; R18:2 오메가6 지방산)과 알파리놀렌산(alpha-linolenic Acid, R18:3 오메가3 지방산)이다. 참고로, 알파리놀렌산과 같은 화학식을 가지지만 구조가 다른 감마리놀렌산(gamma-linolenic acid; R18:3 오메가6 지방산)은 필수 지방산이 아니다. 리놀레산은 대부분의 식물성 유지에 조금씩 함유되어 있으므로 용이하게 섭취할 수 있으나, 알파리놀렌산은 대부분의 육상식물의 기름에는 많이 존재하지 않는다. 알파 리놀렌산을 비교적 많이 함유하는 기름으로는 아마씨유, 들깨, 대두 등이 있다.
흔히 불포화 지방산이 심혈관계질환 개선에 도움이 된다는 주장이 있으나, 정확히 말하자면 혈전의 응고를 방지하고 중성지방 수치를 낮추는 기능이 있는 것은 불포화지방산 중에서도 오메가3 지방산(ALA, EPA, DHA 등)뿐이다. 이들은 시판되는 대부분의 식물성 유지에는 포함되어 있지 않다. 결국 포화 지방산과 비교하여 불포화 지방산이 건강에 미치는 악영향이 적은 것은 맞지만, 모든 영양소가 그렇듯이 과다섭취하는 것은 좋지 않다. 일례로, 미국 FDA에서는 불포화 지방산의 섭취량을 하루 섭취 칼로리의 30% 미만으로 권고했었다. 지금은 비록 육류협회와 낙농협회의 요청으로 이 권고가 삭제된 상태지만. 사실 대부분의 식품은 불포화 지방산과 포화 지방산을 모두 가지고 있다. 광고할 때는 어느 한쪽만을(대개 불포화 지방산이겠지만) 광고해서 현혹 시키는 경우가 태반이다. 예를 들어 불포화 지방산으로 잘 알려진 올리브유에도 불포화 지방의 1/6만큼의 포화지방을 같이 가지고 있다.
DHA, EPA는 대표적인 불포화 지방산이다. 약국 등에서는 이러한 오메가-3 지방산을 생선에서 추출한 제품을 건강기능식품 명목으로 팔고 있지만, 이러한 제품의 상당수는 오메가-3 지방산의 1일 섭취량이 총 600mg에도 채 미치지 못한다. 문제는, 오메가-3 지방산 섭취로 심혈관질환 예방효과를 보려면 하루에 최소한 1,000mg은 섭취해야 한다는 것이다. 건강한 사람이라면 그냥 일주일에 1~2번 등푸른생선을 먹어주거나, 아니면 요리를 할 때 식용유로 들기름을 사용하도록 하자. 다만 볶은 들기름은 열로 인해 오메가 3의 산패가 심하니 반드시 생들기름을 먹으라는 영양학자들의 조언이 많다.
대중적으로 포화 지방산, 정확하게는 포화 지방산이 만들어내는 LDL 콜레스테롤이 심혈관 질환의 원인으로 받아들여지고 있고, 이는 미국 정부의 공식 식단 가이드에서도 찾아볼 수 있지만, 2016년 초에 BMJ 의학 저널에 이를 정면으로 반박하는 실험 결과가 공개되었다. 아이러니하게도 공개된 것은 무려 40년 전의 연구 데이터로 미네소타 대학교에서 정부의 지원으로 입원환자 9000명을 대상으로 포화/불포화 지방산 식단으로 나누어 혈액 속 콜레스테롤 수치와 여러 검사를 병행한 엄격한 실험이었다. 불포화 지방산의 섭취가 콜레스테롤을 큰 수치로 떨어트렸지만, 일반적인 인식과는 다르게 불포화 지방산 위주의 식단을 제공받은 쪽이 사망률이 더 높았으며 당시에는 이러한 데이터가 배제된 채 논문이 공개되었다는 것이다. NIH와 노스캐롤라이나 대학교의 연구팀이 이러한 데이터를 찾아내어 공개한 것으로, 주요 논지는 불포화 지방산이 콜레스테롤 수치를 낮추기는 하지만 이것이 건강에 더 유익하다는 충분한 근거가 없다는 것이다.
이러한 결과의 발표 후에 포화 지방산의 위험성에 대해서는, 하버드 대학교의 영양학과장이 나서 이를 뒷받침하는 다른 증거들도 많고 포화지방의 필수지방산으로의 교체를 권하는 현재의 세태에는 어차피 맞지 않는 결과라고 하였다. 또한 당시 미네소타 대학에서 문제의 데이터로 박사논문을 썼던 사람의 증언에 의하면 당시의 통계적 방법에 한계가 있었을 수도 있고 또한 연구진이 콜레스테롤이 나쁘다는 믿음 때문에 이를 의도적으로 배제하였을 가능성도 있다고 하였다. 정작 당시의 주 논문 저자들은 2016년을 기준으로 모두 사망한 상태이기 때문에 이유를 알 수는 없을 것으로 보인다. 어쨌든 학계의 정설은 여전히 LDL 콜레스테롤의 증가를 초래하는 포화지방산의 악영향을 지적하고 있으며, 가끔 통념과 다른 실험 결과를 담은 연구가 나오긴 하지만 정설을 지지하는 실험결과가 더 많기 때문에 속단하여 포화지방산을 마음껏 섭취하는 것은 금물이다.
다만 불포화지방산 중 오메가3를 복용하는 것은 의심의 여지 없이 권고되고 오메가6는 적게 섭취하는 것이 좋다. 동물성 지방(특히 해산물), 올리브유, 들기름 위주의 식품으로 지방을 섭취하도록 한다. 오메가3를 복용하면 부족한 혈소판을 보충하는데 도움이 된다는 연구 결과가 나왔다. 혈소판을 생산하는 거대핵세포의 세포막에는 다가불포화지방산이 많이 들어가 있으며 수용체 중 하나인 CD36가 다가불포화지방산을 세포 내로 흡수하는 기능이 있다고 한다.
트랜스 지방산
불포화 지방산에도 이성질체가 있는데 시스(cis) 이성질체가 있고 트랜스(trans) 이성질체가 있다.
불포화 지방산 중 트랜스 이성질체가 바로 트랜스 지방산이라는 것이다. 트랜스 지방산은 자연상태에서는 거의 찾아볼 수가 없고, 대부분은 식품에 대한 가공 과정에서 생성된다. 특히 액체 상태의 식물성 기름에 수소를 넣어 인위적으로 고체로 만드는 가공 과정에서 생기는 경우가 많다. 이렇게 경화 처리된 식품 중 대표적인 것이 마가린과 쇼트닝. 문제는, 트랜스 지방산이 건강에 안 좋다는 것이다. 트랜스 지방산은 LDL은 증가시키면서 HDL은 감소시켜서 심혈관질환의 위험성을 증가시킨다. 흔히 트랜스 지방을 조심해야 한다고 하는데, 트랜스 지방은 트랜스 지방산만을 가지는 중성지방으로 구성된 지방이다.
포화 지방산
포화 지방산은 보통 4~36개의 탄소 원자를 가지며, 탄소간에 이중결합이 없는 지방산이다. 탄소 원자에 수소 원자가 더 이상 결합할 수 없기 때문에 포화라 한다. 이미지와는 달리 포화 지방산은 동물성 기름에만 있는 게 아니다. 식물성 기름 중에도 들어 있으며 특히 팜유나 코코넛유는 대부분이 포화 지방산이다. 참고로 라면이나 감자튀김, 과자류는 보통 팜유로 튀겨낸다. 싼 데다가 산패까지 덜 되고 고온에서 트랜스 지방도 덜 생성되기 때문이다. 고탄수화물과 같이 섭취하면 몸에 독성으로 작용한다. 쉽게 비유하면 비만약이다.
불포화지방산이 충분히 공급되는 저탄고지 식단과 케토시스 상태에서는 포화지방은 중요한 에너지 공급원으로 작용하며 긍정적이다. 그러나 일반식이를 하고, 케토시스 상태에 돌입하지 않는 사람이 훨씬 많기 때문에 통념적으로 많이 섭취하면 좋지 않다고 홍보된다. 고소한 맛 때문에, 과자나 빵에 첨가가 많이 되는데, 고탄수+고포화지방이기 때문에 당연히 독성으로 작용하며 비만약을 섭취하는 것과 같다. 따라서 고탄수 + 포화지방을 멀리하는 습관을 가지면 건강에 도움이 될 수 있다. 예시로 고포화지방 식이를 하는 이누이트들은 탄수화물 섭취가 거의 없는 식이를 하고 생선을 통해 불포화지방산을 충분히 섭취하기 때문에 심혈관 질환이 없이 건강하였으나, 서구화되면서 가공식품과 고탄수 식이가 결합되자 심혈관질환 유병률이 급격히 증가하였다.
자연 상태에서도 포화 지방산이 있을 뿐더러, 불포화 지방산에 수소 첨가를 해서 일부러 포화지방산으로 바꾸는 경우도 많다. 포화 지방산이 산패가 덜 되기 때문이다. 이 과정을 경화라 하는데, 포화 지방산은 불포화 지방산보다 녹는 점이 높아서 상온에서 고체인 경우가 많기 때문이다. 마가린의 경화 처리가 대표적인 예다. 마가린은 식물성 기름을 경화시킨 것으로, 버터와 비슷하게 보이지만 생산 과정이 전혀 다르다. 경화처리는 튀김도 바삭해지고 라면 등도 보존성도 좋아지는 등 활용도도 높아져서 좋긴 한데, 건강에 안 좋은 게 문제. 수소 첨가 처리를 하면 트랜스 지방이 생기는 경우가 많아 건강에 안 좋다. 다만, 수소 첨가로 만들어진 식재료는 식물성 기름이 원재료라 콜레스테롤이 없다는 특징이 있지만 먹어서 늘어나는 콜레스테롤 보다 몸에서 생성되는 콜레스테롤이 더 많고 그 원인이 포화지방이다. 요즘은 수소화 대신 트랜스지방을 없애기 위해 에스테르화 공정을 거쳐 고체화 하지만 그것도 안전하다는 검증이든 불안전하다는 검증이든 아직은 없다.
포화지방산을 과다하게 섭취하면, 혈중 LDL-콜레스테롤 수치가 상승될 수 있다. 식품의약품안전처가 권고한 포화지방의 1일 영양소 기준치는 15ｇ이다. 미국 심장협회(AHA)에서는 콜레스테롤 수치가 높은 경우, 1일 칼로리의 5~6 %이하(2000㎉ 섭취할 경우 양으로는 13ｇ이하)로 섭취해야 한다고 설명한다. 뇌의 기억 형성에 중요한 요소라는 연구결과가 나왔다. 포화지방산은 탄소 개수에 따라 IUPAC 식으로 이름을 붙일 때 알칸산이라고 한다. 메탄산, 에탄산, 프로판산, ... 식이다.[2]
지방산의 반응
지방산은 다른 카복실산들과 같은 반응(즉, 에스터화 및 산-염기 반응)을 나타낸다.
산성도
지방산은 각각의 pKa에서 알 수 있듯이 산성도에 큰 변화를 보이지 않는다. 예를 들어, 펠라르곤산은 pKa가 4.96이며, 아세트산(4.76)보다 약간 약하다. 지방산의 사슬의 길이가 증가함에 따라 물에서 지방산의 용해도가 감소하여 긴사슬 지방산은 수용액의 pH에 최소한의 영향을 미치게 된다. 물에 불용성인 지방산도 따뜻한 에탄올에 용해되며, 페놀프탈레인을 지시약으로 삼아 수산화 나트륨 용액으로 적정할 수 있다. 이러한 분석은 지방의 유리 지방산 함량, 즉 가수분해된 트라이글리세라이드의 비율을 결정하는 데 사용된다. 지방산의 중화, 즉 비누화는 금속 비누로 널리 사용되는 경로이다.
수소화 및 경화
불포화 지방산의 수소화는 널리 행해지고 있다. 일반적인 조건은 2.0~3.0 MPa의 H2 압력, 150°C, 촉매로 이산화 규소에 지지된 니켈 등이 포함된다. 이러한 처리를 통해 불포화 지방산을 포화 지방산으로 전환한다. 수소화의 정도는 아이오딘값으로 표시된다. 수소화된 지방산은 산패에 덜 취약하다. 포화 지방산은 불포화된 전구체보다 녹는점이 높기 때문에, 이 과정을 경화라고 부른다. 관련 기술은 식물성 오일을 마가린으로 전환하는 데 사용된다. 카복실산은 니켈 촉매를 분해하여 니켈 비누를 생성하기 때문에 트라이글리세라이드(의 지방산)의 수소화가 유리하다. 부분적인 수소화 과정에서 불포화 지방산은 시스에서 트랜스 입체 배치로 이성질화될 수 있다.
보다 강력한 수소화, 즉 더 높은 압력의 H2 및 더 높은 온도를 사용하면 지방산이 지방 알코올로 전환된다. 그러나 지방 알코올은 지방산 에스터로부터 보다 쉽게 생성된다. 바렌트라프 반응에서 특정 불포화 지방산은 용해된 알칼리에서 분해되는데, 이 반응은 한 시점에서 구조의 설명과 관련이 있다.
자동산화 및 산패
불포화 지방산은 자동산화로 알려진 화학적 변화를 겪는다. 이 과정은 산소(공기)를 필요로 하며, 미량 금속의 존재에 의해 가속화된다. 식물성 기름은 토코페롤과 같은 항산화제를 함유하고 있기 때문에 자동산화에 대해 어느 정도 저항을 한다. 지방 및 기름은 종종 금속 촉매를 제거하기 위해 시트르산과 같은 킬레이트제로 처리된다.
오존분해
불포화 지방산은 오존에 의해 분해되기 쉽다. 이 반응은 올레산으로부터 아젤라산((CH2)7(CO2H)2)의 생성 과정에서 일어난다.
분석
화학 분석에서 지방산은 메틸 에스터의 기체 크로마토그래피에 의해 분리된다. 또한, 불포화된 이성질체들의 분리는 은착제 박층 크로마토그래피로 가능하다.[1]
순환
소화 및 섭취
짧은사슬 지방산 및 중간사슬 지방산은 다른 수용성 영양소와 마찬가지로 소장 융털의 모세혈관으로 흡수된 후, 간문맥을 거쳐 간으로 운반되고 간정맥, 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 그러나, 긴사슬 지방산은 소장 융털의 모세혈관으로 직접적으로 흡수되지 않는다. 대신 긴사슬 지방산은 소장 융털로 흡수되어 융털의 상피세포에서 지방으로 재합성된다. 트라이글리세라이드는 콜레스테롤과 단백질로 둘러싸여 킬로미크론이라 불리는 화합물을 형성한다.
세포 내에서 킬로미크론은 암죽관이라 불리는 림프 모세관으로 이동한 후, 보다 큰 림프관으로 이동한다. 킬로미크론은 림프계와 가슴관을 거쳐 빗장밑정맥을 통해 혈류로 들어간 다음 심장을 거쳐 온몸으로 이동한다. 킬로미크론은 에너지를 저장하거나 대사되는 조직으로 트라이글리세라이드를 운반할 수 있다.
물질대사
지방산이 대사되면 다량의 ATP를 생성한다. 많은 유형의 세포들이 ATP를 생성하기 위해 포도당 또는 지방산을 사용할 수 있다. 지방산(섭취 또는 지방 조직에 저장된 트라이글리세라이드에 의해서 제공된)은 근육 수축과 일반적인 물질대사를 위한 에너지원으로 역할을 하기 위해 세포에 존재한다. 지방산은 세포 내 미토콘드리아에 의해 CO2와 물로 분해되는 과정에서 대량의 에너지를 방출하며, 방출된 에너지의 일부를 β 산화와 시트르산 회로를 통해 ATP의 형태로 저장한다.
- 필수 지방산 : 건강에 필요하지만 다른 기질로부터 충분한 양으로 만들 수 없어서 음식물로부터 얻어야 하는 지방산을 필수 지방산이라고 한다. 필수 지방산에는 2가지 계열이 있는데, 하나는 메틸기 말단으로부터 3번째 탄소 원자가 이중 결합을 가지고 있고(오메가-3 지방산), 다른 하나는 메틸기 말단으로부터 6번째 탄소 원자가 이중 결합을 가지고 있다(오메가-6 지방산). 사람은 지방산의 카복시기 말단으로부터 9번째 탄소와 10번째 탄소 사이에 이중 결합을 도입하는 능력이 부족하다. 필수 지방산의 예로는 리놀레산과 α-리놀렌산이 있다. 이들 지방산은 식물성 기름에 널리 분포되어 있다. 인체는 α-리놀렌산을 긴사슬 오메가-3 지방산인 에이코사펜타엔산(EPA)과 도코사헥사엔산(DHA)로 전환하는 능력이 제한되어 있다. 에에코사펜타엔산과 도코사헥사엔산은 물고기로부터도 얻을 수 있다. 오메가-3 지방산 및 오메가-6 지방산은 통각 억제, 항불안제, 신경성 특성을 가지고 있는 엔도칸나비노이드에 대한 생합성 전구체이다.
분포
혈액의 지방산은 혈액 순환의 다른 단계에서 다른 형태로 존재한다. 이들은 킬로미크론으로 장을 통해 흡수되지만, 간에서 처리된 후에 초저밀도 지질단백질(VLDL)과 저밀도 지질단백질(LDL)에도 존재한다. 또한 지방 세포로부터 방출될 때, 지방산은 유리 지방산으로 혈액에 존재한다.
후각이 예민한 포유류는 젖산, 피루브산과 함께 피부에서 배출되는 지방산들의 혼합으로 인한 독특한 냄새로 서로를 구별한다.[1]
산업적 용도
지방산은 주로 비누의 생산에 사용되는데, 이는 미용 목적과 금속 비누의 경우 윤활제로 사용된다. 지방산은 또한 지방산 메틸 에스터를 거쳐 계면 활성제, 세제, 윤활제의 전구체인 지방 알코올 및 지방 아민으로 전환된다. 다른 용도로는 유화제, 텍스쳐화제, 습윤제, 소포제, 안정제로 사용하는 것이 있다.
지방산과 단순한 알코올의 에스터(예: 메틸 에스터, 에틸 에스터, n-프로필 에스터, 아이소프로필 에스터, 뷰틸 에스터)는 화장품 및 기타 개인 관리 제품에서 연화제 및 합성 윤활제로 사용된다. 지방산과 복잡한 알코올(예: 소르비톨, 에틸렌 글리콜, 다이에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜)의 에스터는 음식으로 섭취되거나 개인 관리 및 물 처리에 사용되거나 금속 가공을 위한 합성 윤활제 또는 유체로 사용된다.[1]
동영상
각주
참고자료
같이 보기
