아세트산

아세트산 구조

아세트산

아세트산(acetic acid, 乙酸, CH₃COOH)은 에탄산(ethanoic acid) 이라고도 부르며, 유기산 중에서 폼산(formic acid) 다음으로 작은 카복실산이다. 톡 쏘는 냄새가 나는 무색 액체이며 약산성 화합물이다. 그 이름은 식초(vinegar)를 뜻하는 라틴어인 'acetum'으로부터 유래되었다. 신맛이 나서 초산이라고도 부르며, 식초는 약 5%의 아세트산을 함유하고 있는 수용액이다. 순수한 것은 어는점이 높아 겨울철에 쉽게 고체 상태로 되므로 빙초산(氷醋酸)이라고도 한다.

아세트산은 바이닐 아세테이트의 원료로 많이 사용되며, 음식업, 제조업, 청소업 등 다양한 산업에 사용된다. 피부나 눈에 닿으면 화상을 입을 수 있다. 아세트산의 염(salt)을 아세테이트(acetate)라고 부른다. CH₃CO를 아세틸(acetyl)이라고 부르며, 약어로 Ac라고 하며, 아세트산을 AcOH로 쓰기도 한다. 아세트산은 기체와 액체 상태에서는 단위체와 이합체의 평형물이지만 약 95 w%에서의 액체는 이합체로 존재한다.

구조 및 특성

• 구조 : [[메틸](methyl; CH₃)과 카복실산(carboxylic acid; COOH)이 결합한 구조를 가지고 있다. 카복실산의 탄소는 sp² 혼성궤도를 가지며 결합각은 120o에 가깝다. 아세트산 카보닐기의 sp² 산소와 이웃한 아세트산의 OH 수소가 수소 결합(hydrogen bonding)을 하여 이합체(dimer)로 존재한다.
• 산도 상수(pKa) : 산도 상수는 4.756이며 해리되어 양성자(proton; H⁺)를 내놓는 약산성 화합물이다. 식초의 아세트산 농도는 약 1.0 M이며, pH는 약 2.4 정도이고, 단지 0.4%의 아세트산만이 해리된다. 아세트산의 짝염기(conjugate base)를 아세테이트(acetate; CH₃COO-)라고 한다. 아세트산은 다용도의 산성 용매이며, 친수성 양성자성(protic) 용매이다. 극성이나 비극성 화합물을 잘 녹이는 성질이 있고 물과 같은 극성 용매, 헥세인과 같은 비극성 용매와 잘 섞인다.
• 공명(resonance) 구조 : 아세트산의 음이온인 아세테이트는 공명 구조를 가지고 있어서 두 개의 산소에 음이온이 골고루 퍼져 있다. 유기 반응시 두 개의 산소는 서로 구분되지 않는다.
• 빙초산 : 수분 함량이 1% 미만인 아세트산을 무수 아세트산 또는 빙초산(glacial acetic acid) 이라고 부른다. '빙(glacial)'이라고 부르는 이유는 아세트산이 16.7 °C에서 얼기 때문이다.

물리적 성질

상온에서는 무색의 자극성 강한 냄새를 가진 신맛이 있는 액체로 존재한다. 녹는점은 16.7 °C, 끓는점은 118.1 °C이다. 임계 온도는 321.5 °C이고 임계 압력은 57.2기압이다. 연소열은 209.4kcal이며 증발열은 85cal/g, 융해열은 44.7cal/g이다. 물, 알코올, 에테르 등에 잘 녹고 유기 용매에도 잘 녹는다. 황, 인 등의 유기 화합물을 녹이기 때문에 용매로 사용된다.

수소 원자를 제외하고는 모든 원자가 한 평면위에 있다. C-C 결합 길이는 1.54±0.04Å, C=O는 1.24±0.03Å, C-O는 1.43±0.03Å이다. 분자 간에는 수소 결합이 강하게 작용하며, 일부는 이합체를 형성하고 있다.

화학적 성질

폭발범위의 하한은 4.0%이며, 인화점은 41.7 °C이다. 자연발화온도는 566 °C이다. 대부분의 금속과 염을 만드며, 물과 혼합할 경우 부식성이 높은 용액을 만든다. 태울 경우 푸른 불꽃을 내며 타고 이산화탄소와 물이 생성된다.

아세트산의 이온화 상수는 1.8X10⁻⁵으로 비교적 약산으로 분류된다. 아세트산은 일양성자산으로, 탄소 원자와 결합하고 있는 세 개의 수소 원자는 해리되지도 않고 금속으로 치환되지도 않는다. 물에 녹으면 산성을 띈다.

아세트산이 관여된 반응으로는 대표적으로 다음과 같은 것이 있다.

• 염기, 산화물, 탄산염, 황화물, 금속 등과 반응하여 아세트산염을 생성한다.
• 알코올과 반응하여 에스터를 생성한다.
• 삼염화 인과 반응하여 염화아세틸(CH₃COCl)을 생성한다. 염화아세틸은 아세틸기 전이 반응을 위한 시약으로 사용된다.
• 촉매 존재 하에 석회와 반응하면 아세톤과 탄산칼슘이 생성된다.
• 염소와 반응하여 클로로아세트산, 다이클로로아세트산, 트라이클로로아세트산을 만든다.

호흡 반응

아세트산은 일부 호흡 반응에 쓰일 수 있는데 그 반응식은 다음과 같다.

CH₃COOH + 2O₂ → 2CO₂ + 2H₂O + E

아세트산의 제법

• 발효 : 설탕이나 에탄올이 그람-음성(Gram-negative) 박테리아인 아세트산 박테리아(acetic acid bacteria; Acetobacter 와 Clostridium acetobutlicum)에 의해 산화 발효되어 아세트산이 생성된다.
• 카보닐화 반응 : 화학 산업용 아세트산의 약 75 %는 메탄올의 카보닐화(carbonylation) 반응에 의해 만들어진다. 식용으로 사용되는 아세트산은 발효 등의 생물학적 방법으로 만들어진 아세트산을 사용하도록 법으로 규제되어 있다. 이러한 측면에서 생물학적 방법으로 만들어진 아세트산은 전체 생산량의 약 10%밖에 되지 않지만 매우 중요하다고 할 수 있다.
• 메탄올 카보닐화 반응(methanol carbonylation) : 메탄올과 일산화 탄소를 로듐(Rh) 또는 이리듐(Ir) 촉매 하에 반응시켜 아세트산을 생성하는 발열 반응이며, 몬산토(Monsanto) 공정이라고도 부른다.

CH₃OH + CO → CH₃COOH ΔH = −33.0 kJ

• 메탄올 수소카복시 첨가 반응(methanol hydrocarboxylation) : 메탄올에 이산화 탄소와 수소를 루테늄(Ru)-로듐(Rh) 촉매 하에 반응시켜 아세트산과 물을 생성하는 발열 반응이다.

CH₃OH + CO₂ + H₂ → CH₃COOH + H₂O ΔH = −137.6 kJ

아세트산의 유도체

• 아세트산 유도체와 산도 상수 : 아세트산의 메틸기에 전자 끌개(electron-withdrawing group) 또는 할로젠화물과 같이 전기음성도가 큰 원소가 치환되면 아세테이트의 음이온을 안정화시키기 때문에 산도 상수가 낮아져서, 더 강한 산이 된다. 전자 주개(electron-donating group)가 치환될 경우 산도 상수가 높아진다:3) 트라이메틸아세트산(tirmethylacetic acid; 5.03), 아세트산(4.756), 페닐아세트산(phenylacetic acid; 4.28), 다이페닐아세트산(3.94), 아세토아세트산(acetoacetic acid; 3.58), 싸이오아세트산(thioacetic acid; 3.33), 아이오도아세트산(iodoacetic acid; 3.174), 브로모아세트산(bromoacetic acid; 2.901), 클로로아세트산(chloroacetic acid; 2.865), 플루오로아세트산(fluoroacetic acid; 2.6), 사이아노아세트산(cyanoacetic acid; 2.45), 다이클로로아세트산(1.25), 트라이클로로아세트산(0.77), 트라이플루오로아세트산(0.0).

• 아세틸 클로라이드(acetyl chloride; CH₃COCl) : 아세트산의 OH가 Cl로 치환된 화합물이다. 염화 싸이오닐 (thionyl chloride) 또는 옥살릴 클로라이드(oxalyl chloride)를 이용하여 합성할 수 있다. 친전자체로 사용되어 친핵체에 아세틸기를 도입할 때 유용하다.

• 아세트산 무수물(acetic anhydride; (CH₃CO)₂O) : 아세트산 두 개가 물이 빠지면서 합쳐진 구조이다. 유기 화학에서 Ac2O로 표기하기도 한다. 친전자체로 작용하여 친핵체의 아세틸화 반응(acetylation)에 사용된다. 에틸 아세테이트(ethyl acetate; CH₃CO₂Et): 아세트산과 에탄올이 반응하여 물이 제거되면서 생성되는 에스터가 에틸 아세테이트이다. 에틸 아세테이트 구조 중 에톡시(ethoxy) 작용기의 산소는 에탄올로부터 온 것이다. 유기 반응 후 분리 정제할 때 헥세인(hexane)과 혼합하여 컬럼 크로마토그래피할 때 자주 사용되는 용매이다. EtOAc로 줄여서 표기하기도 한다.

• 아세트아마이드(acetamide; CH₃CONH₂, CH₃CONHR, CH₃CONR¹R²) : 아세트산과 아민이 반응하여 물이 제거되면서 아세트아마이드가 형성된다. 아민의 종류에 따라 일차(primary; CH₃CONH₂), 이차(secondary; CH₃CONHR), 삼차(tertiary; CH₃CONR¹R²) 아마이드로 나눌 수 있다. 약물의 구조에 자주 등장하는 작용기이다.

아세트산의 용도

최종 생성물에서의 주용도는 아세트산 바이닐(vinyl acetate)과 아세트산 무수물(acetic anhydride)의 합성이다. 아세트산 바이닐은 페인트, 접착제, 종이 코팅과 직물 처리에 사용하는 라텍스(latex) 에멀션 생산에 사용한다. 아세트산 무수물은 셀룰로스 아세테이트 직물 섬유, 담배 필터 토우(tow) 및 셀룰로스 플라스틱 제조에 사용한다.

• 음식 : 신맛을 내기 위한 식품 첨가제로 중요한 화합물이다. 아세트산이 설탕이나 알코올을 산화시키는 능력은 음식 산업에서 중요하게 사용된다.
• 건강 : 염증을 완화하고, 혈압을 낮춰주는 역할을 한다. 박테리아나 진균류 감염을 치료하는 항생 물질로도 사용되며, 방부제 효과도 있다.
• 화학 반응 : 유기 반응에서 극성 양성자성(polar protic) 용매로 사용된다.

생체 내에서의 작용

아세트산은 체내에서 당, 아미노산, 지방 등의 대사의 결과 생성되기도 한다.

알코올성 음료를 마시면 체내에 에탄올이 들어오게 되는데, 이는 알코올 수소이탈효소에 의하여 아세트알데하이드가 된다. 아세트알데하이드는 다시 알데하이드 수소이탈효소 등에 의해 아세트산으로 바뀌게 된다. 이렇게 해서 생성된 아세트산은 아세틸-CoA 등으로 바뀌어 TCA 회로에 투입되어 ATP 생산에 사용되거나 다른 대사과정에 사용된다.

섭취

삼킬 경우 심각한 손상과 이에 따른 사망을 야기할 수 있다. 목에 통증, 구토, 설사 등이 일어날 수 있다. 1.0ml 정도의 적은 양을 삼킨다고 하여도 식도궤양을 일으킬 수 있다.

흡입

고농도의 증기를 흡입할 경우 코 안쪽, 목, 폐에 심각한 손상을 입힐 수 있다. 호흡 곤란이 일어날 수 있다. 자극의 정도나 냄새로 농도를 가늠하는 것은 좋은 방법이 아니다.

피부

고농도의 용액에 접촉하였을 경우 심각한 피부의 손상을 입힐 수 있다. 발작, 통증이 일어날 수 있다. 고농도의 증기와 접촉할 경우 피부가 민감해질 수 있다.

눈

고농도의 용액에 접촉하였을 경우 눈에 심각한 손상을 입힐 수 있고 심할 경우 실명에까지 이를 수 있다. 증기에 노출될 경우 눈물을 흘리거나 자극을 받을 수 있다.

참고자료

• 〈아세트산〉, 《화학백과》
• 〈아세트산〉, 《위키백과》

같이 보기

• 폼산
• 카복실산

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