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염화비닐

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염화비닐(vinyl chloride)
염화비닐(vinyl chloride)

염화비닐(vinyl chloride) 또는 클로로에틸렌(chloroethylene)은 H₂C=CHCl의 구조식을 가진 유기 할로젠 화합물로, 무색의 가연성 독가스이다. 산업적으로 폴리염화비닐(PVC)을 중합하는데 사용되는 주요 물질이다. 매년 약 130억 kg이 생산된다.

개요

염화비닐은 할로알켄(할로젠화알켄일)의 일종으로 상온·상압에서 무색의 기체로, 클로로폼 비슷한 상쾌한 냄새가 난다. 인화성이 있고, 증기와 공기가 섞인 것은 폭발성이 있다. 폴리염화비닐을 제조하는 데 널리 사용되는 중요한 화학물질이다.

화학식 CH₂=CHCl. 분자량 62.50, 녹는점 -159.7℃, 끓는점 -13.9℃, 비중 0.969(-13℃)이다. 인화성이 있고, 증기와 공기가 섞인 것은 폭발성이 있다. 실험실에서는 염화에틸렌(1,2-다이클로로에테인: EDC)의 알칼리에 의한 염화수소 이탈반응에 의해서 생기나, 공업적으로는 보통 다음의 두 방법에 의해서 제조된다.

⑴ 아세틸렌법: 염화수은(Ⅱ)을 흡착시킨 활성탄을 촉매로 하여, 아세틸렌과 염화수소의 혼합기체를 150∼220℃에서 통하게 하면 높은 수득률로 염화비닐을 얻을 수 있다.

CH≡CH + HCl → CH₂=CHCl

⑵ 에틸렌법: 염화철을 촉매로 사용하며 에틸렌을 염소화시킨 EDC를 만든다. 다음에 활성탄 담지(擔持) 산화철·산화주석 촉매 위를 480∼500℃에서 약 2%의 염소를 함유하는 EDC를 통과시켜 분해하면, 수득률 70% 이상에서 염화비닐과 염화수소가 생긴다.

CH₂ClCH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

염화수소는 염화구리와 공기 속의 산소를 사용하는 옥시염소화(hydrochlorination)라고 하는 방법에 의해 염소로 전환되고, 반복 사용된다.

4HCl + O₂ → 2H₂O + 2Cl₂

1965년경까지는 주로 아세틸렌법이 사용되어 왔으나, 석유화학공업에서 대량으로 값싸게 얻을 수 있는 에틸렌을 출발원료로 하고 있다는 유리한 점에서, 서서히 에틸렌법으로 바뀌어 가고 있다. 서스펜션중합·에멀션화중합의 두 방법으로 중합되어 폴리염화비닐이 되며, 대량으로 생산된다. 또 염화비닐리덴의 원료로도 사용된다.

  • 화학식 : CH2=CHCl
  • 분자량 : 62.50g/mol
  • 상태 : 무색의 기체
  • 녹는점 : -159.7℃
  • 끓는점 : -139℃
  • 비중 : 0.969 (-13℃)
  • 비열용량 : 0.8592J/(g·K) (기체)
  • 용해도 : 2.7g/L

합성

1835년 염화 에틸렌수산화 칼륨을 반응시켜 최초로 합성했다. 이 화학 반응은 중합 반응이다. 20세기 초에 염화 수은(II)의 존재하에 아세틸렌염화수소로부터 염화비닐 을 제조하는 공정이 개발되었으며, 천연 고무의 대체물이 필요했던 제2차 세계대전 당시에야 비로소 본격적인 생산이 시작되었다. 유럽에서는 아세틸렌을 이용한 방법을 사용하며, 미국에서 보통 염화 에틸렌을 480~510 °C에서 가열하거나 묽은 수산화 나트륨 용액으로 처리하여 염화비닐을 만든다.

화학물리적 성질

염화 비닐의 화학적 성질은 올레핀의 성질과 유사하며, 중합체로 전환되는 것 외에 염화비닐의 가장 중요한 반응은 하이포아염소산과 반응하여 술파티아졸과 같은 조제약을 만드는 데 쓰이는 클로로 아세트 알데히드를 만드는 것이다.

물리적으로는 햇볕을 받으면 서서히 편상의 고체로 변하는 성질이 있다.

결정성 염화비닐

폴리염화비닐의 특수한 것으로 결정성인 것이 있다. 이것은 염화비닐을 저온으로 중합시킨 것으로서, 가지갈림도 적고 분자 자신이 늘어서기 쉽게 되어 있다. 이와 같은 성질의 수지는 아세톤-이황화타소 혼합용제로 녹이고, 작은 구멍으로 압출하여 용제를 건조시켜 방사할 수 있다. 이렇게 만들어진 실은 분자가 적당히 결정화되어 있어 실로서 적당한 인장강도를 가졌으며, 값이 퍽 싼 편이므로 어망·커튼 용으로 쓰인다.

버스 손잡이 등에 피복한 염화비닐 튜브는 결정화하기 쉬운 폴리염화비닐을 시트로 잡아늘인 상태에서 냉각시켜 만든 것이다. 이것을 파이프에 씌워서 뜨거운 물을 끼얹으면 폴리염화비닐은 연화하여 깨끗이 정렬해 있던 분자사슬이 온도에 따라 흩어져 분자쇄가 오그라져 수축하므로 파이프에 밀착하게 되는 것이다.

참고자료

같이 보기


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