탄화수소

탄화수소(炭化水素, hydrocarbon)는 탄소(C)와 수소(H) 만으로 이뤄진 유기화합물을 말한다. 가장 간단한 탄화수소는 탄소 하나와 수소 넷으로 이뤄진 메테인(CH₄)이다. 하나의 수소 원자가 제거된 탄화수소는 하이드로카르빌 (hydrocarbyls)이라고 하는 작용기가 된다. 탄소는 가장 바깥 쪽 껍질에 4개의 전자를 가지고 있기 때문에 (그리고 각각의 공유 결합은 원자 당 전자 1개를 필요로 하기 때문에) 탄소는 옥텟 규칙을 만족하는 공유 결합을 형성하기 위해 4개의 전자를 모두 사용하여 4개의 공유 결합을 형성한다.

방향족 탄화수소 혹은 아렌(arene), 알케인(alkane), 사이클로알케인(cycloalkane) 및 알카인을 기초로 하는 화합물은 상이한 유형의 탄화수소이다. 지구 상에서 발견되는 대부분의 탄화수소는 원유(crude oil)에서 자연적으로 발생하며, 분해된 유기 물질은 풍부한 탄소와 수소를 제공하며, 결합되면 겉으로는 무한한 사슬을 형성할 수 있다.

대표적인 탄화수소로 석유와 천연가스가 있고, 휘발유, 파라핀, 항공유, 윤활유 등도 모두 탄화수소 혼합물이다. 탄화수소는 알케인, 알켄, 알카인 등을 포함하는 지방족 탄화수소, 지방족 고리 탄화수소, 방향족 탄화수소로 나눌 수 있다.

탄화수소의 종류

유기 화학의 IUPAC 명명법에 의해 정의된 탄화수소의 분류는 다음과 같다.

1. 포화 탄화수소는 탄화수소 중 가장 단순하다. 그것들은 전적으로 단일 결합으로 구성되어 있으며 수소로 포화되어 있다. 비고리(acyclic) 포화 탄화수소(즉, 알케인)에 대한 화학식은 CnH₂ₙ₊₂이다. 포화 탄화수소의 가장 일반적인 형태는 CnH₂ₙ₊₂(₁₋r)이다. 여기서 r 은 고리의 수이다. 정확히 하나의 고리를 가진 것들은 사이클로알케인이다. 포화 탄화수소는 석유 연료의 기초이며 선형 또는 분지형으로 발견된다. 포화 탄화수소의 치환 반응은 클로로포름을 형성하는 염소화 반응에서 일어날 수 있다. 동일한 분자식이지만 구조가 다른 탄화수소를 구조 이성질체(structural isomer)라고 한다. 3- 메틸헥세인 및 그 이상의 동족체의 예에서 주어진 것처럼, 분지형 탄화수소는 카이랄성(chiral) 일 수 있다.

2. 불포화 탄화수소는 탄소 원자 사이에 하나 이상의 이중 또는 삼중 결합을 갖는다. 이중 결합을 가진 것들을 알켄(alkenes)이라고 한다. 하나의 이중 결합을 갖는 화합물은 화학식 CnH₂ₙ(비고리(acyclic) 구조를 가정함)을 갖는다. 삼중 결합을 포함하는 것을 알카인(alkyne)이라고 한다. 하나의 삼중 결합을 갖는 화합물은 화학식 CnH₂ₙ₋₂를 가진다.

3. 아렌(arene)으로도 알려진 방향족 탄화수소는 적어도 하나의 방향족 고리를 갖는 탄화수소이다.

탄화수소의 예로서는 기체(예: 메테인 및 프로페인), 액체(예: 헥세인 및 벤젠 ), 왁스 또는 저 융점 고체(예: 파라핀 왁스 및 나프탈렌) 또는 중합체(예: 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리스타이렌) 일 수 있다. 탄화수소에는 여러 종류가 있으며, 골격을 이루는 탄소의 결합 형태에 따라서 파라핀계, 나프텐계, 올레핀계, 방향족등으로 분류되고 있다

탄화수소의 종류

• 지방족 탄화수소 : 지방족 포화 탄화수소와 지방족 불포화 탄화수소를 합쳐 지방족 탄화수소라고 한다.
• 포화 탄화수소 : 이중 결합이나 삼중 결합이 없는 지방족 포화 탄화수소 및 지방족 고리 포화 탄화수소. 예) 파라핀계 탄화수소(골격을 이루는 탄소 원자가 사슬 모양으로 결합, 알케인으로 명명), 나프텐계 탄화수소(골격을 이루는 탄소 원자가 고리 모양으로 결합, 사이클로알케인으로 명명)
• 불포화 탄화수소 : 이중 결합이나 삼중 결합이 있는 탄화수소. 예) 올레핀계 탄화수소(골격을 이루는 탄소가 사슬 모양으로 결합 알켄, 알카인으로 명명)
• 방향족 탄화수소 : 벤젠과 같이 공명 고리를 가진 탄화수소

파라핀계 탄화수소(지방족 포화 탄화수소)

탄소가 사슬 모양으로 연결된 것으로서 다른 결합수는 수소와 결합한 포화 결합으로 되어 있는 탄화수소이다. 보통 CnH₂ₙ₊₂로 표시되며, 그중에서 가장 간단한 것은 메테인(CH₄)이다. 메테인은 천연가스의 주성분이며, 유정에서 나오는 가스의 대부분은 이것이다. 시궁창이나 하수도 등에서 거품이 떠오르는 일이 있는데, 이것도 퇴적한 식물 따위가 부패·분해되어 메테인이 생겼기 때문이다. 같은 계통에 속하는 것으로 탄소가 2개인 에테인(ethane：C₂H₆), 탄소가 3개인 프로페인(propane：C₃H₈) 등이 있다. 프로페인은 가정용 연료로서도 널리 쓰이고 있는 것으로서, 유전의 천연가스로부터 분리·냉각하여 액화해서 탱커로 수송하거나 또는 석유화학 공장에서 크래킹으로 생산하여 사용한다. 이러한 파라핀계의 탄화수소에는 여러 가지가 있으며, 상온에서는 탄소수 4개인 뷰테인(butane)까지가 기체이고 탄소수가 5∼15개인 것이 액체, 그 이상의 것은 고체로써 이른바 파라핀의 성분이다. 이 밖의 탄화수소에는 탄소가 가지 갈림을 하여 연결된 아이소화합물이 있고, 탄소가 직선으로 결합되어 있는 노말 화합물이 있다. 이런 것들은 같은 수의 탄소 원자와 수소 원자로 되어 있으면서도 그 결합 형태가 다르기 때문에 서로 다른 성질을 지니는 것인데, 이런 것을 구조 이성질체라고 한다.

나프텐계 탄화수소(지방족 고리 포화 탄화수소)

파라핀계와 마찬가지로 결합수가 모두 탄소와 수소로 채워져 있는 포화 결합의 탄화수소이며, 골격을 이루는 탄소 원자가 고리 모양으로 결합된 것이 큰 특징이다. 석유 중에는 주로 탄소수가 5개인 사이클로펜테인(cyclopentane：C₅H₁₀ ), 탄소수가 6개인 사이클로헥세인(cyclohexane：C₆H₁₂)과 그 동족체가 포함된다. 나프텐계 탄화수소는 일반적으로 파라핀계 탄화수소보다도 융점이 낮고 액체를 이루는 것이 많다. 윤활유나 기계유 등으로 흔히 쓰이고 있다.

올레핀계 탄화수소(지방족 불포화 탄화수소)

파라핀계와 마찬가지로 탄소가 사슬 모양으로 결합되어 있으나, 그중에 탄소끼리의 이중 결합이 하나 들어 있는 것이 특징이다. 보통 CnH₂ₙ으로 표시되며, 불포화 결합이 있기 때문에 다른 물질과 결합하기 쉬운 성질이 있다. 가장 간단한 에틸렌(ethylene：C₂H₄)의 명칭에서 유래하여 이 올레핀계를 에틸렌계 탄화수소라고도 부른다. 올레핀계 탄화수소는 섬유의 성분으로서는 거의 존재하지 않으며, 약간 들어 있는 경우에도 석유를 정제하는 단계에서 원유로부터 제거되고 만다. 그러나 석유화학 공업의 원료로서는 매우 중요하며, 미국에서는 천연가스에서 얻고 있지만 한국에서는 그렇지 못하고 나프타(naphtha)를 분해하여 얻는 수밖에 없다.

방향족 탄화수소

방향족 탄화수소는 아렌(arene) 혹은 아릴 탄화수소(aryl hydrocarbon)라고 불리고, 방향족 고리를 포함하고 있는 탄화수소로서, 벤젠, 톨루엔과 같은 벤젠 고리를 갖는 화합물이 이에 속한다. 방향족 탄화수소는 단일고리 방향족과 나프탈렌 같은 여러 고리(polycyclic) 방향족으로 분류된다. 지방족 탄화수소와는 달리 고리를 구성하는 탄소 원자들 사이에 시그마 결합과 비편재된 파이 결합을 가지는 탄화수소이다. 방향족이라는 명칭은 방향족에 속하는 화합물들이 달고 향긋한 냄새를 가지기 때문에 명명되었다. 방향족 탄화수소는 휘켈 규칙(Hückel's rule)에 따라 (4n+2)개의 파이 전자를 가지는 공명결합을 가지는 평면의 고리 화합물이다. 휘켈 규칙을 만족하는 일부의 비 벤젠계 화합물(non-benzene-based compound)은 헤테로 고리화합물(heterocyclic compound)로 방향족 화합물로 부른다. 이러한 방향족 탄화수소는 적어도 한개 이상의 탄소 원자가 산소 원자(O), 질소 원자(N) 혹은 황 원자(S)로 치환된다. 예를 들어 5각형의 고리에 산소 원자를 포함하는 화합물은 퓨란(furan)이며, 5각형의 고리에 질소 원자를 포함하는 화합물은 피롤(pyrrole)이며, 6각형 고리에 질소 원자를 포함하는 화합물은 피리딘(pyridine)이다. 이러한 헤테로 고리화합물은 방향족 화합물이지만 방향족 탄화수소로 분류하지 않는다. 석유 중에도 2∼3%가 함유되어 있지만 방향족 탄화수소와 그 유도체는 석탄에서 나오는 타르(tar)에 더 많이 들어 있다.

사용 예

정유 공장은 탄화수소를 만들 수 있는 한 가지 방법이다. 원유는 여러 단계를 거쳐 연료 및 기타 제품에 사용되는 탄화수소로 정제된다. 탄화수소는 현재 문명의 주요 에너지원이다. 탄화수소의 주된 용도는 가연성 연료이다. 고체 형태로 탄화수소는 아스팔트(역청: asphalt)의 형태를 가진다. 현재 휘발성 탄화수소의 혼합물은 오존층에 대한 클로로플루오로카본(chlorofluorocarbons)의 악영향으로 인해 에어로솔 스프레이의 추진제(propellant)로서 클로로플루오로카본 보다 바람직하게 사용되고 있다.

메테인(CH₄)과 에테인(C₂H₆)은 상온에서 기체이며 압력만으로 쉽게 액화할 수 없다. 그러나 프로페인(C₃H₈)은 쉽게 액화되며 프로페인 용기 안에서 대부분 액상으로 존재한다. 뷰테인(C₄H₁₀)은 쉽게 액화되어 작은 소형 라이터 용으로 안전하고 휘발성인 연료를 제공한다. 펜테인(C₅H₁₂)은 상온에서 투명한 액체로서 화학 물질 및 산업 분야에서 왁스 및 그리스(grease)를 포함한 고분자량 유기 화합물의 강력한 무취 용매로 일반적으로 사용된다. 헥세인(C₆H1₄)은 일반 가솔린의 상당 부분을 구성하고 있으며, 비극성, 비방향성 용매로 널리 사용되고 있다. C6~C10의 알케인, 알켄 및 이성체질체 사이클로알케인은 가솔린, 나프타(naphtha), 제트 연료 및 특수 산업용제 혼합물에 사용되는 중요한 성분이다. 탄소 단위가 점진적으로 증가될수록 단순 비고리 구조를 가지는 탄화수소는 점도, 윤활 지수, 비등점, 응고 온도가 증가되며 더 깊은 색상을 갖는다. 제일 가볍고 제일 먼저 정제되어 나오는 탄화수소인 메테인과 극단적인 상황에 있는 고비점 및 고중량의 타르(tar)는 원유 정제 용기에 가장 낮은 비율로 남아 있다. 타르는 수집되어 루핑 화합물, 도로 포장용, 목재 방부제 및 극도로 높은 점도 및 전단-저항(shear-resisting)을 보이는 액체로 널리 이용되고 있다.

참고자료

• 〈탄화수소〉, 《화학백과》
• 〈탄화수소〉, 《위키백과》
• 〈탄화수소〉, 《나무위키》

같이 보기

• 탄소
• 석유
• 천연가스

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