삼중결합

삼중결합(三重結合, triple bond)은 유기 화합물 분자 중에서 두 원자가 세 공유결합으로 이어져 있는 화학결합을 말한다. C≡C, C≡N, N≡N 등. 탄소 원자간의 삼중결합은 아세틸렌 결합이라 한다. 삼중결합은 본질적으로는 σ결합 1개와 π결합 2개로 구성되어 있다. 이들 2개의 π결합 때문에 삼중결합이 된 곳에서는 불포화성을 보여 첨가반응이 일어나기 쉽고, 또 산화 그 밖의 반응에 의하여 분자가 끊어지기 쉽다. 3중 결합에서는 이중 결합의 여러 특성이 다시 강한 모양으로 나타난다.

상세

두 원자 사이의 결합이 3개의 원자가결합을 나타내는 것으로, 하나는 σ결합이고 다른 2개는 그보다 전자구름의 겹침이 적은 π결합이다. 아세틸렌에서 볼 수 있는 HC≡CH가 대표적인 경우이다.

흔히 탄소·질소 등의 사이에서 볼 수 있는데, －C≡C－, －C≡N, N≡N과 같이 3개의 선, 또는 3개의 점으로 나타낸다. 이들 중에서 아세틸렌에서 볼 수 있는 HC≡CH은 대표적인 삼중결합이며, 아세틸렌결합이라고 한다. 삼중결합에 함유되어 있는 3개의 원자가결합은 서로 값이 같은 것이 아니라, 하나는 σ결합(σ전자에 의한 결합)으로 단결합의 경우와 같으나, 다른 2개는 그보다 전자구름의 겹침이 적은 π결합(π전자에 의한 결합)이다.

따라서 아세틸렌결합의 에너지는 133kcal/mol로, 단결합인 경우의 59kcal/mol의 3배보다는 적다. 이들 2개의 π결합 때문에 삼중결합이 된 곳에서는 불포화성을 보여 첨가반응이 일어나기 쉬우며, 또 산화 그밖의 반응에 의하여 분자가 끊어지기 쉽다.

삼중결합 화합물

삼중결합화합물

참고자료

• 〈삼중결합〉, 《두산백과》
• 〈삼중결합〉, 《화학용어사전》

같이 보기

• 공유결합
• 단일결합
• 이중결합
• 화학결합
• 아세틸렌

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