디메틸 카보네이트

디메틸 카보네이트(Dimethyl Carbonate)

디메틸 카보네이트(碳酸二甲酯, Dimethyl Carbonate, DMC)는 화학식 C₃H₆O₃의 무독성, 무색, 투명하고 조금 냄새가 나며 약간 단맛이 나는 액체이다. 탄산디메틸이라고도 한다. 융점이 4℃고 비등점이 90.1℃， 밀도가 1.069g/cm³이며 물에는 쉽게 용해되지 않지만 알코올, 에테르, 케톤 등 거의 모든 유기 용제에는 혼합된다. DMC는 상압에서 메틸알코올과 함께 끓는데 함께 끓는 온도가 63.8℃이다. DMC 가연성이며 탄산 에스테르로 분류 될 수 있다. DMC는 독성이 매우 낮기 때문에 1992년에 구라파에서는 무독 제품에 포함시켰으며 이는 현대 "청결 프로세스"가 요구하는 환보형 화학원료이므로 DMC의 합성 기술이 국내외 화학계의 광범한 중시를 받고 있다.

DMC의 분자는 구조가 독특하고（CH₈ O-CO-OCH₈ ）, 성능이 우수하여 매우 광범한 용도가 있으며 주요하게 카르보닐화와 메틸화제, 가솔린 첨가제, 합성 폴리카보네이트（PC）의 원료 등으로 사용한다. DMC의 대규모 생산은 바로 폴리카보네이트 포스겐 합성 프로세스를 동반하여 발전하였다.

디메틸 카보네이트는 목적물(on-purpose)과 부산물(by-product)이 경쟁하는 특이한 케미칼이다. 논포스겐(non-phosgene) 폴리카보네이트를 제조하는 공법에서는 에틸렌옥사이드와 이산화탄소를 반응시켜 얻은 에틸렌 카보네이트(EC, ethylenecarbonate)와 메탄올을 에스테르교환반응으로 DMC 를 얻는다. 이때의 DMC 는 on-purpose 이다. 중국에서는 프로필렌옥사이드로 (PO) 부터 프로필렌글리콜 (PG) 을 제조하는 과정에서 DMC가 부산물로 얻어지는 생산 설비가 많다. 따라서 합성경로가 다른 경우 원가개념도 다르다. 중국의 DMC 는 부산물로 얻어지기 때문에 값싸고 가격 변동도 안정적인 것이 일반적이다.

개요

DMC는 비점이 높고 유전상수(dielmric constant)가 커서 주로 섬유, 고분자, 오일, 페인트, 수지의 청정 용매로 이용돼 왔다. 최근에는 2차전지 및 연료전지의 필수 전해질 물질, 그리고 에틸렌카보네이트(ethylene carbonate, EC), 디메틸 카보네이트(dimethyl carbonate, DMC), 폴리카보네이트(polycarbonate,PC) 및 이소시아네이트(isocyanate)의 원료 등 그 사용 범위가 더욱 다양해지고 있다. 실제로 폴리카보네이트 제조를 위하여 사용되는 맹독성의 포스겐(phagene)의 사용이 규제됨에 따라 이를 DMC로 대체하는 기술은 청정공정의 대표적인 예로 볼 수 있다. DMC는 포스겐과 메탄올을 직접 반응시켜 제조되었으나 맹독성 물질인 포스겐의 사용 및 HC1의 부생과 같은 환경적인 문제로 인해 포스겐 공정은 점차 다른 제조공정으로 대체되고 있다. 그 대체 공정으로는 메틸아질산염(MN:methylnitrite, CH₃ONO)법, 에스테르 교환법, 메탄올 산화법등이 있으며, 메탄올 산화법은 액상법과 기상법 모두 가능한 것으로 알려져 있다.

용도

DMC는 용해성이 우수하여 벤젠, 자일렌, 톨루엔등의 유해한 유기용매를 대체할 수 있는 친환경 화학물질로 화학 산업에서 중요 물질로 각광받고 있다. 또한 Non-Phosgene 공법의 폴리카보네이트 중간 원료, 자동차의 옥탄가 향상을 위한 첨가제, 2차전지의 전해액 등으로 사용되고 있다.

• 폴리카보네이트 중간 원료
• 도료, 염ᆞ안료용 희석제
• 2차 전지 전해액
• 코팅용 용매
• 연료첨가제
• 유기합성 중간체
• 기타 유기용매 대체

시장 전망

디메틸 카보네이트(DMC) 시장 규모는 예측 기간 중 6.2%의 CAGR로 추이하며, 2020년 7억 9700만 달러에서 2025년에는 10억 7800만 달러 규모로 성장할 것으로 예측된다. 폴리카보네이트 및 리튬이온 배터리의 수요 증가가 이 시장의 성장을 촉진할 전망이다.

용도별로 보면 배터리용 전해질 부문이 예측 기간 중 최대의 CAGR로 성장할 것으로 예측되고 있다. 전기자동차 및 스마트폰, 태블릿, 랩톱 등 일렉트로닉스의 급속한 발전에 수반하여 리튬이온 배터리 등 첨단 배터리의 수요가 높아지고 있다. 리튬이온 배터리의 특성 향상을 위해 리튬염의 용해를 가능하게 하는 프로필렌 카보네이트(PC) 및 에틸렌 카보네이트(EC) 등의 유기 탄산염으로 구성되는 용매가 산업 전체에서 널리 사용되고 있다. 그러나 이것은 점도가 높고, 리튬 전기화학 사이클의 효율을 제한하므로 완화를 위해 DMC 등의 선형 카보네이트가 널리 이용되고 있다.

제조 기업

• 사빅 스페인(Sabic Spain)
• 롯데케미칼
• 그린케미칼
• 타이저우링구(泰州灵谷)
• 바이엘(Bayer)
• 퉁링진타이케미탈(铜陵金泰化工)
• 타이완치메이(台湾奇美, Chimei)
• 하이테크스프링(Hi-tech Spring)
• 시다성화(石大胜华)
• 우베(UBE)
• 산동웰스케미칼 (山东威尔斯化工, Shandong Wells Chemicals)
• 랴오허오일필드(辽河油田, Liaohe Oilfifld)
• 차오양케미칼(朝阳化工)
• 페트로차이나진시 석유화학(锦西炼达石油化工, Petrochina Jinxi Petrochemical)
• 헤이룽지앙케미칼그룹(黑化集团，Heilongjiang Chemical Group）
• 산동더푸케미칼(山东德普化工)

참고자료

• 구리촉매 상에서의 메탄올 산화카르보닐화에 의한 디메틸카보네이트 합성 - https://www.koreascience.or.kr/article/JAKO200835054214483.pdf
• 디메틸 카보네이트(DMC)로부터 디페닐카보네이트(DPC) 합성을 위한 반응속도론 - https://www.cheric.org/PDF/HHKH/HK50/HK50-5-0766.pdf
• 〈碳酸二甲酯〉, 《百度百科》
• "Dimethyl carbonate", Wikipedia
• JL.gov, 〈길림시 연간 생산량 5만 톤 디메틸 카보네이트 프로젝트〉, 《길림성인민정부》, 2021-04-02
• MarketsandMarkets, 〈(시장보고서)세계의 디메틸 카보네이트(DMC) 시장 예측(-2025년) : 용도(폴리카보네이트 합성, 배터리용 전해질, 용제, 시약), 최종사용자 산업(플라스틱, 페인트 및 코팅, 의약품), 등급(산업, 제약, 배터리), 지역별〉, 《글로벌인포메이션》, 2021-01월

같이 보기

• 카보네이트
• 폴리카보네이트
• 에틸렌 카보네이트

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