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뷰텐

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뷰텐(butene) 혹은 뷰틸렌(butylene)은 탄소 원자를 4개 포함하는 사슬형 알켄이다. 원유에 매우 적은 양이 들어 있다. 보통 온도를 하락시키고 가압하여 액화시켜 사용한다. 중합체로 폴리 뷰텐이 있다.

개요

뷰텐은 탄소 원자 4개와 수소 원자 8개로 이루어진 사슬모양 불포화탄화수소이다. α-뷰틸렌·β-뷰틸렌·아이소뷰틸렌 등 세 가지 이성질체가 있다. 특이한 냄새가 나는 무색 기체로서 원유에 아주 적은 양이 들어 있다.

화학식 C₄H₈. 특이한 냄새가 나는 무색 기체로, 분자량은 56.11이다. 가압이나 냉각에 의하여 쉽게 액화(液化)한다. α-뷰틸렌·β-뷰틸렌·아이소뷰틸렌의 세 이성질체가 있는데, β-뷰틸렌은 다시 시스형과 트랜스형의 기하이성질체를 가지고 있다. 한편, α-뷰틸렌과 β-뷰틸렌을 노말뷰틸렌(n-뷰틸렌)이라 하며, 단지 뷰틸렌이라고 할 때는 이것을 가리키는 경우가 많다.

석유의 크래킹으로 생기는 기체에서 회수하는 C₄유분(溜分) 속에 뷰타디엔과 함께 함유되어 있어, 이것에서 뷰타디엔을 분리시킨 다음, 황산흡수법에 의하여 아이소뷰틸렌을 분리시키고, 다시 추출·증류에 의하여 α-뷰틸렌과 β-뷰틸렌을 분리시킨다. 또 노말뷰테인에서 뷰타다이엔을 제조할 때 중간생성물로서 얻을 수도 있다. 황산을 촉매로 하여 물을 첨가하면 노말뷰틸렌은 2-뷰탄올(제2뷰탄올)이 되고, 아이소뷰틸렌은 3-뷰탄올이 된다. 이 밖에 노말뷰틸렌은 메틸에틸케톤·뷰틸렌클로로하이드린·산화뷰틸렌·말레산무수물·부타다이엔 등의 원료가 된다. 또 아이소뷰틸렌은 아이소프렌·뷰틸고무·폴리아이소뷰틸렌 등의 원료로서 중요하다.

이성질체

뷰텐에는 다음 표와 같이 4가지의 이성질체가 있다.

IUPAC 이름 이름 구조 골격 구조(skeletal formula) 3D 구조
뷰트-1-엔 α-뷰틸렌 Skeletal diagram of 1-butene.png Chemical diagram for 1-butene (butylene).png Ball-and-stick model of the but-1-ene molecule.png
(Z)-뷰트-2-엔 시스-β-뷰틸렌 Skeletal diagram of cis-2-butene..png Skeletal formula of cis-but-2-ene.png Cis-but-2-ene-3D-balls.png
(E)-뷰트-2-엔 트랜스-β-뷰텐 Skeletal diagram of trans-2-butene..png Skeletal formula of trans-but-2-ene.png Trans-but-2-ene-3D-balls.png
2-메틸프로펜 아이소뷰틸렌 Skeletal diagram of methylpropene..png Chemical diagram for isobutylene.png Ball-and-stick model of the isobutylene molecule.png

참고자료

  • 뷰텐〉, 《위키백과》
  • 뷰텐〉, 《나무위키》
  • 뷰틸렌〉, 《두산백과》

같이 보기


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