유기산

유기산(有機酸, organic acid)은 산성을 띠는 유기 화합물의 총칭하는 용어이다. 무기산은 광물계에서 얻을 수 있는 반면, 유기산은 생명체에서 얻을 수 있다. 유기산은 물에 녹는 것과 그렇지 않은 것이 있다. 물에 녹는 경우 산의 일반적인 특성과 같이 수용액에서 수소 이온(H⁺)을 생성하며 청색 리트머스를 붉게 변화시킨다. 물에 녹지 않는 경우 수산화 나트륨과 같은 수산화 알칼리와 반응하여 물에 녹는 염을 생성한다.

상세

유기 화합물 중 산성을 갖는 것을 말한다. 무기산에 대응한 용어로 원래는 광물계에서 얻어지는 산을 무기산이라 한 데 대해 동식물계에 얻어지는 산을 유기산으로서 구별한 것이다. 천연에 존재하는 유기산은 아세트산, 옥살산, 타르타르산, 벤조산 등과 같이 대부분이 카르복시산이므로 고전적인 문헌에서는 유기산이라는 용어를 카르복시산의 다른 명칭과 같은 의미로 사용하는 경우가 있었다. 그러나 예전부터 알려져 있는 유기산에도 요산과 같이 카르복시산이 아닌 것도 있고, 다수의 유기 화합물이 알려져 있는 현재, 넓은 의미에서 유기산이라고 하면 산성을 갖는 유기 화합물 전체의 총칭이다.

물에 녹는 경우는 무기산과 같이 수용액 중에서 수소 이온을 만들고 청색 리트머스를 적변시키지만 물에 녹지 않는 유기산도 많다. 이들 유기산은 모두 수산화알칼리와 반응해서 물에 녹는 염을 생성한다. 특히 나트륨염은 물에 녹기 쉬우므로 물에 녹지 않거나 잘 녹지 않는 유기산도 수산화나트륨 수용액과 반응하고, 나트륨염을 생성해서 녹는다. 유기 화학 실험의 실제상의 입장에서 5~10% 수산화나트륨 수용액에 녹는 화합물을 산으로서 취급하는 것이 편리하다. 이와 같은 산성을 갖는 유기 화합물에는 다음과 같은 작용기를 갖는 화합물이 있다.

(1) 카르복시산 RCOOH

(2) 술폰산 RSO₃H

(3) 술핀산 RSO₂H

(4) 페놀 ArOH

(5) 에놀 RCH＝C(OH)R', 특히 1, 3-디케톤형 화합물 RCOCH₂COR'

(6) 티오페놀 ArSH

(7) 이미드 RCONHCOR'

(8) 옥심 RCH＝NOH

(9) 방향족 술폰아미드 ArSO₂NH₂, ArSO₂NHR

(10) 일차 및 이차 니트로 화합물 RCH₂NO₂, R₂CHNO₂.

이들 유기산 중 카르복시산, 술폰산, 술핀산은 비교적 산성이 강하고, 특히 술폰산은 황산에 필적할 만한 강한 산이다. 이들 유기산은 탄산보다 산성이 강하므로 탄산나트륨 또는 탄산수소나트륨 수용액과도 반응하고, 이산화탄소를 발생하여 나트륨염을 만들어 녹는다. 페놀 이하의 화합물은 탄산보다 산성이 약하므로 탄산나트륨 수용액에는 녹지 않고, 수산화나트륨 수용액에는 녹는다. 단, 페놀 이하의 화합물에서도 특정의 치환기를 갖는 것, 또는 특수한 고리식 구조를 갖는 것에는 산성이 강한 화합물이 있다. 예를 들면 2, 4-디니트로페놀, 피크르산 등의 페놀은 카르복시산보다 산성이 강하고, 탄산수소나트륨 수용액에 녹는다. 또 바르비투르산, 요산 등은 특수한 헤테로 고리식 화합물로 에놀형 구조를 갖고 산성을 보이는데 그 산성은 카르복시산보다 강하다.

일차 및 이차 니트로 화합물은 그 자신은 중성의 화합물인데 수산화나트륨의 작용으로 천천히 이성질화해서 산성의 아시형 구조로 바뀌고, 나트륨염을 만들어 녹는다. 이와 같은 화합물은 유사 산이라고 일컬어진다.

작용기를 갖는 산성 유기 화합물의 부류

1. 카복실산 (RCOOH)
2. 설핀산 (RSO₂H)
3. 설폰산 (RSO₃H)
4. 페놀 (ArOH)
5. 싸이오페놀 (ArSH)
6. 옥심 (RCH＝NOH)
7. 엔올 (RCH＝C(OH)R')
8. 이미드 (RCONHCOR')
9. 방향족 설폰아마이드 (ArSO₂NH₂, ArSO₂NHR)
10. 일차 및 이차 나이트로 화합물 (RCH₂NO₂, R₂CHNO₂)

산성 세기에 따른 분류

카복실산, 설핀산, 설폰산은 다른 유기산에 비해 비교적 산성이 강하고, 설폰산은 황산과 비슷한 정도의 산성을 띤다. 반면, 페놀, 엔올, 이미드 등의 유기산은 탄산보다도 산성이 약해 탄산 나트륨 수용액에는 녹지 않고, 수산화 나트륨 수용액에 녹는다. 페놀(4) 이하의 화합물 중에서도 특정의 치환기나 고리식의 구조를 갖는 특정 유기 화합물은 카복실산보다 더 강한 산성을 띠는 경우가 있다. 위에서의 언급처럼 다양한 유기산이 존재하지만 가장 대표적인 유기산은 카르복실산으로 –COOH의 작용기를 갖는다.

유기산의 사용

유기산은 여러 분야에 사용된다. 포름산 또는 아세트산은 염산 등의 다른 강한 무기산보다 금속과의 반응성이 훨씬 낮다. 따라서 고온에서 금속과 강산 간에 긴 접촉 시간이 필요할 때 사용된다. 아세트산과 시트르산과 같은 유기산은 생물학적으로 적합한 완충 용액에 사용된다. 시트르산과 옥살산은 산으로서 산화 철을 용해시키며 강한 무기산과 같이 금속을 손상시키지 않기 때문에 녹 제거제로 사용될 수 있다.

식품에서의 사용

유기산은 식품 보존(항균제로서의 작용)에 사용된다. 유기산은 세균의 세포벽을 투과하고, 세균의 정상적인 생리 작용을 방해할 수 있다. 이는 pH 민감성이라고 하는 내부와 외부의 pH 차이를 견디지 못하는 성질을 이용한다. 이 영향을 받는 세균의 예로는 대장균, 살모넬라균 등이 있다. pH가 중성에 가깝거나 산으로 치우친 유기산이 세균으로 확산되면 산은 세균 내부 pH를 떨어뜨려 세균의 생장을 저해하거나 중단시키는 기능을 한다. 또한 수소이온(H⁺) 외의 음이온 부분은 세균 내 축적되어 삼투압 상승을 초래하며 세균의 생존에 부적합한 환경을 만든다.

동물 사료에의 적용

유기산은 동물이나 식물 조직의 구성 성분으로 널리 분포되어 있다. 유기산을 사료에 첨가하면 소장에서 해리가 되지 않도록 하며 항균 작용을 통해 세균 개체군이 위치한 위장관까지 도달한다. 가금류 및 돼지에 유기산을 사용함으로써 성장 촉진mm의 효과와 성능의 향상, 감염 등에 대한 예방 효과를 낼 수 있다.

유기산의 예

• 젖산
• 아세트산
• 폼산
• 시트르산
• 옥살산
• 아스코르브산
• 요산
• 뷰티르산
• 스테아르산
• 프로피온산

참고자료

• 〈유기산〉, 《위키백과》
• 〈유기산〉, 《화학대사전》

같이 보기

• 무기산
• 유기화합물

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